2-(1-piperidyl)-6-methyl-pyridine-3-carbonitrile | 89596-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-piperidyl)-6-methyl-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Pyridinecarbonitrile, 6-methyl-2-(1-piperidinyl)-；6-methyl-2-piperidin-1-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 89596-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: VTWDWNJFJYQSHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-piperidyl)-6-methyl-pyridine-3-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[[6-methyl-2-(1-piperidyl)-3-pyridyl]methyl]-3-(3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] "TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION"
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE TRPV1 AYANT UNE PARTIE BICYCLIQUE

  摘要：

  该发明揭示了公式I的化合物，其中Y是公式A、B、C、D或E的一个基团；W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J和K具有描述中给出的含义。公式I的化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的疼痛和其他病症。

  公开号：

  WO2011120604A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-(1-piperidyl)-6-methyl-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] "TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION"
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE TRPV1 AYANT UNE PARTIE BICYCLIQUE

  摘要：

  该发明揭示了公式I的化合物，其中Y是公式A、B、C、D或E的一个基团；W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J和K具有描述中给出的含义。公式I的化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的疼痛和其他病症。

  公开号：

  WO2011120604A1

文献信息

• TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION
  申请人：Napoletano Mauro

  公开号：US20130079339A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention discloses compounds of formula I wherein Y is a group of formula A, B, C, D, or E: and W, Q, n, R1, R2, R3, U1-U5, J and K have the meanings given in the description. The compounds of formula I are TRPV1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of the vanilloid receptor TRPV1.

  该发明揭示了化合物I的公式，其中Y是公式A、B、C、D或E的一个基团：W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J和K的含义如描述中所述。公式I的化合物是TRPV1拮抗剂，并且作为制药组合物的活性成分用于治疗疼痛和其他通过抑制vanilloid受体TRPV1改善的病症。
• TRPV1 vanilloid receptor antagonists with a bicyclic portion
  申请人：Serentrix LLC

  公开号：US10233177B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The invention discloses compounds of formula I wherein Y is a group of formula A, B, C, D, or E: and W, Q, n, R1, R2, R3, U1-U5, J and K have the meanings given in the description. The compounds of formula I are TRPV1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of the vanilloid receptor TRPV1.

  本发明公开了式 I 的化合物 其中 Y 是式 A、B、C、D 或 E 的基团： 和 W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J 和 K 的含义见说明。 式 I 的化合物是 TRPV1 拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制类香草素受体 TRPV1 而改善的病症。
• Discovery of TRPV1 antagonist ABT-116
  作者：Brian S. Brown、Ryan Keddy、Richard J. Perner、Stanley DiDomenico、John R. Koenig、Tammie K. Jinkerson、Steven M. Hannick、Heath A. McDonald、Bruce R. Bianchi、Prisca Honore、Pamela S. Puttfarcken、Robert B. Moreland、Kennan C. Marsh、Connie R. Faltynek、Chih-Hung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.047

  日期：2010.6

  The synthesis and SAR of a series of indazole TRPV1 antagonists leading to the discovery of 21 (ABT-116) is described. Biological studies demonstrated potent in vitro and in vivo activity for 21, as well as suitable physicochemical and pharmacokinetic properties for advancement to clinical development for pain management. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LEPIXIN, V. A.;CHUKICHEV, E. M.;SUSLINA, M. L.;ZAKS, A. S.;KONSHIN, M. E., IZYSKANIE FARMAKOLOG. I XIMIOTERAPEVT. SREDSTV IZ PRODUKTOV ORGAN. SINTEZ+
  作者：LEPIXIN, V. A.、CHUKICHEV, E. M.、SUSLINA, M. L.、ZAKS, A. S.、KONSHIN, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• "TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION"
  申请人：Pharmeste S.r.l.

  公开号：EP2552888A1

  公开（公告）日：2013-02-06