1-cyclobutyl-1-phenylethanol | 62861-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclobutyl-1-phenylethanol
• 英文别名: Phenyl-cyclobutyl-methyl-carbinol；1-Phenyl-1-cyclobutyl-ethanol；1-Cyclobutyl-1-phenyl-aethanol；1-Cyclobutyl-1-phenylethanol
• CAS: 62861-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DHURKFZCXASTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutyl-1-phenylethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-cyclobutyl-1-phenylethoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  结构对叔芳基甲氧羰基自由基β-断裂反应的影响。α-环丙基和α-环丁基的作用

  摘要：

  已经对带有α-环丙基和α-环丁基的叔芳基甲氧羰基自由基的反应性进行了产物和时间分辨的动力学研究。1-环丙基-1-苯基乙氧基（1 •）和α，α-二环丙基苯基甲氧基（2 •）自由基均经过β断裂，以环丙基苯基酮为主要或专有产物，其速率常数高于对枯基氧基的测定。 。有人提出在1 •和2 •的β分裂的过渡态中，C的形成O双键与环丙烷环的C-C键轨道重叠而得到辅助。对于带有α-环丁基的叔芳基甲氧羰基自由基，例如1-环丁基-1-苯基乙氧基（4 •）和1-环丁基-1-苯基丙氧基（5 •）自由基，区域选择性的选择主要取决于所形成自由基的稳定性。通过β分裂。因此，4 •进行了独家的C-环丁基键裂解而得到苯乙酮，而5 •则观察到C-环丁基和C-乙基键裂解之间的竞争，导致了丙苯酮和环丁基苯基酮的比例为2：1。

  DOI：

  10.1021/jo050883i
• 作为产物：
  描述：

  1-环丁基-1-苯基丙醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-cyclobutyl-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  结构对叔芳基甲氧羰基自由基β-断裂反应的影响。α-环丙基和α-环丁基的作用

  摘要：

  已经对带有α-环丙基和α-环丁基的叔芳基甲氧羰基自由基的反应性进行了产物和时间分辨的动力学研究。1-环丙基-1-苯基乙氧基（1 •）和α，α-二环丙基苯基甲氧基（2 •）自由基均经过β断裂，以环丙基苯基酮为主要或专有产物，其速率常数高于对枯基氧基的测定。 。有人提出在1 •和2 •的β分裂的过渡态中，C的形成O双键与环丙烷环的C-C键轨道重叠而得到辅助。对于带有α-环丁基的叔芳基甲氧羰基自由基，例如1-环丁基-1-苯基乙氧基（4 •）和1-环丁基-1-苯基丙氧基（5 •）自由基，区域选择性的选择主要取决于所形成自由基的稳定性。通过β分裂。因此，4 •进行了独家的C-环丁基键裂解而得到苯乙酮，而5 •则观察到C-环丁基和C-乙基键裂解之间的竞争，导致了丙苯酮和环丁基苯基酮的比例为2：1。

  DOI：

  10.1021/jo050883i

文献信息

• Hydrogen-bond-acceptor ligands enable distal C(sp3)–H arylation of free alcohols
  作者：Daniel A. Strassfeld、Chia-Yu Chen、Han Seul Park、D. Quang Phan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41586-023-06485-8

  日期：2023.10.5

  The functionalization of C–H bonds in organic molecules is one of the most direct approaches for chemical synthesis. Recent advances in catalysis have allowed native chemical groups such as carboxylic acids, ketones and amines to control and direct C(sp3)–H activation1,2,3,4. However, alcohols, among the most common functionalities in organic chemistry5, have remained intractable because of their low

  有机分子中 C-H 键的功能化是化学合成最直接的方法之一。催化的最新进展使天然化学基团（如羧酸、酮和胺）能够控制和指导 C（sp3）-H 活化1,2,3,4。然而，醇是有机化学中最常见的官能团5 之一，由于它们对晚期过渡金属催化剂的亲和力低6,7，因此仍然难以处理。在这里，我们描述了能够使 δ-C（sp3）-H 键的醇定向芳基化的配体。我们使用电荷平衡和次级配位球氢键相互作用（由结构-活性关系研究、计算建模和晶体学数据证明）来稳定 L 型羟基配位到钯，从而促进关键的 C-H 裂解过渡态的组装。与之前对 C-H 激活的研究相比，在已建立的反应性8,9,10,11,12,13 的背景下使用次级相互作用来控制选择性，本报告展示了使用次级相互作用通过增强底物-催化剂亲和力来实现具有挑战性的、以前未知的反应性的可行性。
• Faworskaja; Jakowlew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 122,125; engl. Ausg. S. 143, 147
  作者：Faworskaja、Jakowlew

  DOI：——

  日期：——
• Structural Effects on the β-Scission Reaction of Tertiary Arylcarbinyloxyl Radicals. The Role of α-Cyclopropyl and α-Cyclobutyl Groups
  作者：Massimo Bietti、Giacomo Gente、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo050883i

  日期：2005.8.1

  α-dicyclopropylphenylmethoxyl (2•) radicals undergo β-scission to give cyclopropyl phenyl ketone as the major or exclusive product with rate constants higher than that measured for the cumyloxyl radical. It is proposed that in the transition state for β-scission of 1• and 2•, formation of the CO double bond is assisted by overlap with the C−C bonding orbitals of the cyclopropane ring. With tertiary arylcarbinyloxyl

  已经对带有α-环丙基和α-环丁基的叔芳基甲氧羰基自由基的反应性进行了产物和时间分辨的动力学研究。1-环丙基-1-苯基乙氧基（1 •）和α，α-二环丙基苯基甲氧基（2 •）自由基均经过β断裂，以环丙基苯基酮为主要或专有产物，其速率常数高于对枯基氧基的测定。 。有人提出在1 •和2 •的β分裂的过渡态中，C的形成O双键与环丙烷环的C-C键轨道重叠而得到辅助。对于带有α-环丁基的叔芳基甲氧羰基自由基，例如1-环丁基-1-苯基乙氧基（4 •）和1-环丁基-1-苯基丙氧基（5 •）自由基，区域选择性的选择主要取决于所形成自由基的稳定性。通过β分裂。因此，4 •进行了独家的C-环丁基键裂解而得到苯乙酮，而5 •则观察到C-环丁基和C-乙基键裂解之间的竞争，导致了丙苯酮和环丁基苯基酮的比例为2：1。