(2R,2aS)-2-chloro-2a-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethoxy-2,8-dihydroazeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (2R,2aS)-2-chloro-2a-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethoxy-2,8-dihydroazeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂NO₃S
• 分子量: 396.294
• InChiKey: WJCJDTMLIGJZAB-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2aS)-2-chloro-2a-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethoxy-2,8-dihydroazeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-7,8-dimethoxy-1,4-benzothiazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Annular desmotropy of three pairs of seven-membered heterocycles confirmed by X-ray crystallography

  摘要：

  通过光谱手段在溶液中确定的3-乙氧基羰基-2-苯基-4,1-苯并噻嗪及其2-(4-甲基苯基)和2-(4-氯苯基)衍生物的同分异构体，可以以适合X射线衍射的单晶形式分离。这在脱旋文献中目前是独一无二的。对于三个脱旋对，在褶皱七元环中存在的键长和角度在每组脱旋体中相当一致，但在亚胺和烯胺之间有所不同。甲基和氯衍生物的同构性最能揭示亚胺内的结构相似性，而脱旋基团异环之间的褶皱差异让人联想到构象多态性。

  DOI：

  10.1039/b925635k
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-(p-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2R,2aS)-2-chloro-2a-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethoxy-2,8-dihydroazeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪衍生物的环转化II将6α-芳基-7α-氯-2,3（2'，3'-dialkqxybenzo）-1-噻辛3转化为2-羰基甲氧基-3-芳基-7,8-二烷氧基-4.5-二氢-1,4-苯并硫氮杂s

  摘要：

  6,7-二烷氧基-2-芳基-4H1-1,3-苯并噻嗪（1a⇍）与氯乙酰氯反应生成缩合的β-内酰胺衍生物（2a⇍）。在甲醇中对2a +进行碱性处理会导致相应的1,4-banzothiazepinepinee（3a +）膨胀。产品的结构通过IR，NMR和MS研究确定

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85090-5

文献信息

• Annular desmotropy of three pairs of seven-membered heterocycles confirmed by X-ray crystallography
  作者：Tamás Holczbauer、László Fábián、Péter Csomós、Lajos Fodor、Alajos Kálmán

  DOI：10.1039/b925635k

  日期：——

  The tautomers of 3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-4,1-benzothiazepine and its 2-(4-methylphenyl) and 2-(4-chlorophenyl) derivatives, identified in solution by spectroscopic means, could be separated in the form of single-crystals suitable for X-ray diffraction. This is at present a unique situation in the literature on desmotropy. For the three desmotropic pairs, the bond lengths and angles present in the puckered seven-membered rings are fairly consistent within each group of desmotropes, but differ between the imines and the enamines. The structural similarity within the imines is revealed best by the isostructurality of the methyl and chloro derivatives, while the puckering differences between the heterorings of the desmotropic groups are reminiscent of conformational polymorphism.

  通过光谱手段在溶液中确定的3-乙氧基羰基-2-苯基-4,1-苯并噻嗪及其2-(4-甲基苯基)和2-(4-氯苯基)衍生物的同分异构体，可以以适合X射线衍射的单晶形式分离。这在脱旋文献中目前是独一无二的。对于三个脱旋对，在褶皱七元环中存在的键长和角度在每组脱旋体中相当一致，但在亚胺和烯胺之间有所不同。甲基和氯衍生物的同构性最能揭示亚胺内的结构相似性，而脱旋基团异环之间的褶皱差异让人联想到构象多态性。
• Exceptional isolation of both imine and enamine desmotropes of 4,1-benzothiazepines
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.084

  日期：2010.4

  Surprisingly, the desmotropes obtained could be separated by column chromatography and proved to be unexpectedly stable in solution. Further comparative studies revealed the existence of only the enamine forms of regioisomeric 2-ethoxycarbonyl-3-aryl-4,5-dihydro-7,8-dimethoxy-1,4-benzothiazepine derivatives; in this case, no desmotropy occurred. The structures were proved by means of NMR and IR spectroscopy

  不同取代的（R ∗）-3-乙氧基羰基-2-芳基-3,5-二氢-4,1-苯并噻氮ze和3-乙氧基羰基-2-芳基-1,5-二氢-4,1-苯并噻氮ze的向同质性为调查。通过（2 R ∗，2a S ∗）-2-氯-2a-芳基-2,2a-二氢-2 H，4 H-氮杂至[1,2-一种] [3,1]苯并噻嗪-1-酮与乙醇钠的乙醇溶液。分离了扩环反应的β-氨基酯中间体。出人意料的是，所获得的除胶剂可通过柱色谱法分离，并证明在溶液中出乎意料地稳定。进一步的比较研究表明，仅存在区域异构体2-乙氧基羰基-3-芳基-4,5-二氢-7,8-二甲氧基-1,4-苯并噻氮庚因衍生物的烯胺形式。在这种情况下，没有发生大同小异性。通过NMR和IR光谱证实了结构。
• Ring transformations of 1,3-benzothiazine derivatives II conversion of 6α-aryl-7α-chloro-2,3(2′,3′-dialkqxybenzo)-1-thiaoctems3 into 2-carbomethoxy-3-aryl-7,8-dialkoxy-4.5-dihydro-1,4-benzothiazepines
  作者：Lajos Fodor、János Szabó、Erzsébet Szúcs、Gábor Bernáth、Pál Sohár、József Tamás

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85090-5

  日期：1984.1

  6,7-Dialkoxy-2-aryl-4H1-1,3-benzothiazines (1a⇍) react with chloroacetyl chlorlde to give condensed β-lactam derivatives (2a⇍). Basic treatment of 2a⇍ in methanol led to the corresponding 1,4-banzothiazepine derivativee (3a⇍) viaring expansion. The structures of the products were determined by IR, NMR and MS studies

  6,7-二烷氧基-2-芳基-4H1-1,3-苯并噻嗪（1a⇍）与氯乙酰氯反应生成缩合的β-内酰胺衍生物（2a⇍）。在甲醇中对2a +进行碱性处理会导致相应的1,4-banzothiazepinepinee（3a +）膨胀。产品的结构通过IR，NMR和MS研究确定