2-(p-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine | 65448-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-6,7-dimethoxy-4H-benzo[e][1,3]thiazine；2-(4-Chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine
• CAS: 65448-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: BGEFKVYOLJYGJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(4-Chloro-phenyl)-2,3-dimethoxy-8,9-dihydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪衍生物的环转化II将6α-芳基-7α-氯-2,3（2'，3'-dialkqxybenzo）-1-噻辛3转化为2-羰基甲氧基-3-芳基-7,8-二烷氧基-4.5-二氢-1,4-苯并硫氮杂s

  摘要：

  6,7-二烷氧基-2-芳基-4H1-1,3-苯并噻嗪（1a⇍）与氯乙酰氯反应生成缩合的β-内酰胺衍生物（2a⇍）。在甲醇中对2a +进行碱性处理会导致相应的1,4-banzothiazepinepinee（3a +）膨胀。产品的结构通过IR，NMR和MS研究确定

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85090-5
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-N-(3,4-dimethoxy-phenylsulfanylmethyl)-benzamide 、 三氯氧磷 生成 2-(p-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  SZABO J.; FODOR L.; VARGA I.; VINKLER E.; SOHAR P., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. , 1977, 93, NO 3-4, 403-407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring transformations of β-lactam-condensed 1,3-benzothiazines to isoquinoline and thiazole derivatives by sulfur extrusion and addition sequences
  作者：Lajos Fodor、Péter Csomós、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.033

  日期：2012.8

  investigated. With 2 equiv of base, the dichloro-β-lactam derivatives underwent rearrangement and dihydro-1,4-benzothiazepines, 3,4-substituted isoquinolines and substituted thiazole disulfides were isolated. A possible reaction mechanism is proposed for the simultaneous formation of the novel products. The formation of isoquinoline and thiazole derivatives can be explained by sulfur extrusion and addition

  研究了二氯-β-内酰胺稠合的2-芳基-1,3-苯并噻嗪与甲醇钠的环转化。用2当量的碱，对二氯-β-内酰胺衍生物进行重排，并分离出二氢-1，4-苯并硫氮杂,、 3，4-取代的异喹啉和取代的噻唑二硫化物。为同时形成新产物，提出了一种可能的反应机理。异喹啉和噻唑衍生物的形成可以通过硫的挤出和添加顺序来解释。
• The Benzothiazine Core as a Novel Motif for DNA-Binding Small Molecules
  作者：Milena Mlakić、Ivona Čipor、Petra Kovačec、Goran Kragol、Ana Ratković、Tatjana Kovačević、Rahela Zadravec、Valentina Milašinović、Krešimir Molčanov、Ivo Piantanida、Irena Škorić

  DOI：10.3390/molecules28114499

  日期：——

  A new series of 4H-1,3-benzothiazine dyes were prepared and fully characterized in an aqueous medium. Benzothiazine salts were synthesized either through the classical synthetic pathway using Buchwald–Hartwig amination or through economical and environmentally friendly electrochemical synthesis. The latest synthetic approach employs successful electrochemical intramolecular dehydrogenative cyclization

  在水性介质中制备并充分表征了一系列新的 4H-1,3-苯并噻嗪染料。苯并噻嗪盐是通过使用 Buchwald-Hartwig 胺化的经典合成途径或通过经济且环保的电化学合成合成的。最新的合成方法采用成功的电化学分子内脱氢环化 N-苄基苯硫代甲酰胺以形成 4H-1,3-苯并噻嗪。4H-1,3-Benzothiazines 被评估为新型 DNA/RNA 探针。通过使用几种方法，如 UV/vis 分光光度滴定、圆二色性和热熔化实验，检查了四种基于苯并噻嗪的分子与多核苷酸的结合。化合物 1 和 2 作为 DNA/RNA 沟槽结合剂，因此表明这些化合物作为新型 DNA/RNA 探针的潜力。这是一项概念验证研究，将扩展到包括 SAR/QSAR 研究。
• Szabo, Janos; Fodor, Lajos; Szucs, Erzsebet, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 461
  作者：Szabo, Janos、Fodor, Lajos、Szucs, Erzsebet、Bernath, Gabor、Sohar, Pal

  DOI：——

  日期：——
• SZABO, J.;FODOR, L.;SZUCS, E.;BERNATH, G.;SOHAR, P., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 461
  作者：SZABO, J.、FODOR, L.、SZUCS, E.、BERNATH, G.、SOHAR, P.

  DOI：——

  日期：——
• Ring transformations of 1,3-benzothiazine derivatives II conversion of 6α-aryl-7α-chloro-2,3(2′,3′-dialkqxybenzo)-1-thiaoctems3 into 2-carbomethoxy-3-aryl-7,8-dialkoxy-4.5-dihydro-1,4-benzothiazepines
  作者：Lajos Fodor、János Szabó、Erzsébet Szúcs、Gábor Bernáth、Pál Sohár、József Tamás

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85090-5

  日期：1984.1

  6,7-Dialkoxy-2-aryl-4H1-1,3-benzothiazines (1a⇍) react with chloroacetyl chlorlde to give condensed β-lactam derivatives (2a⇍). Basic treatment of 2a⇍ in methanol led to the corresponding 1,4-banzothiazepine derivativee (3a⇍) viaring expansion. The structures of the products were determined by IR, NMR and MS studies

  6,7-二烷氧基-2-芳基-4H1-1,3-苯并噻嗪（1a⇍）与氯乙酰氯反应生成缩合的β-内酰胺衍生物（2a⇍）。在甲醇中对2a +进行碱性处理会导致相应的1,4-banzothiazepinepinee（3a +）膨胀。产品的结构通过IR，NMR和MS研究确定