9-benzenesulfinyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-quinolizine | 643744-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 9-benzenesulfinyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-quinolizine
• 英文别名: 9-(benzenesulfinyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolizine
• CAS: 643744-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: OGIZLLIZPJYJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzenesulfinyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-quinolizine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-1-benzenesulfinylquinolizidine 、 trans-1-benzenesulfinylquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子环化合成(±)-羽扇豆碱和(±)-羽扇豆碱的新策略

  摘要：

  (±)-羽扇豆碱和 (±)-epilupinine 已经从市售的 6-戊内酰胺开始制备。该合成路线涉及基于α-亚磺酰基碳负离子的环化的优点。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067027
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylsulfanyl-1-bromobutane 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-benzenesulfinyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes via cyclisation based on α-sulfinyl carbanions

  摘要：

  从相应的亚磺酰内酰胺衍生出的δ-亚磺酰卡宾进行分子内亲核加成，以良好的收率得到了 1-氮杂双环[m.n.0]烯。

  DOI：

  10.1039/b308383g

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of (±)-Lupinine and (±)-Epilupinine via ­Cyclization of α-Sulfinyl Carbanions
  作者：Manat Pohmakotr、Anusorn Seubsai、Pornthep Numeechai、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1055/s-2008-1067027

  日期：2008.6

  (±)-Lupinine and (±)-epilupinine have been prepared starting from commercially available 6-valerolactam. The synthetic route involves the advantages of the cyclization based on α-sulfinyl carbanions.

  (±)-羽扇豆碱和 (±)-epilupinine 已经从市售的 6-戊内酰胺开始制备。该合成路线涉及基于α-亚磺酰基碳负离子的环化的优点。
• A general synthetic route to 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes via cyclisation based on α-sulfinyl carbanions
  作者：Manat Pohmakotr、Pornthep Numechai、Saisuree Prateeptongkum、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1039/b308383g

  日期：——

  The intramolecular nucleophilic addition of α-sulfinyl carbanions derived from the corresponding sulfinyl lactams afforded 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes in good yields.

  从相应的亚磺酰内酰胺衍生出的δ-亚磺酰卡宾进行分子内亲核加成，以良好的收率得到了 1-氮杂双环[m.n.0]烯。