(3S,4R)-4-methyl-1-phenylhex-5-yn-3-ol | 1427165-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-methyl-1-phenylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 1427165-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: VJVUCUFOJRVKRX-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (3S,4R)-4-methyl-1-phenylhex-5-yn-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 以87%的产率得到(+/-)-(3R,4S)-4-methyl-1-phenyl-6-(phenylthio)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Oxa-Michael反应然后Pummerer重排合成改性甲基呋喃糖苷

  摘要：

  描述了一种新方法，用于合成在C3和C5位置修饰的核糖呋喃糖酶。关键步骤是在乙烯基亚砜上进行C2羟基的分子内oxa-Michael反应。甲基呋喃糖苷是通过亚砜的Pummerer重排成相应的醛，亚苄基乙缩醛的酸性脱保护以及环化作用而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo100241e
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以1.4 g的产率得到(3S,4R)-4-methyl-1-phenylhex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Oxa-Michael反应然后Pummerer重排合成改性甲基呋喃糖苷

  摘要：

  描述了一种新方法，用于合成在C3和C5位置修饰的核糖呋喃糖酶。关键步骤是在乙烯基亚砜上进行C2羟基的分子内oxa-Michael反应。甲基呋喃糖苷是通过亚砜的Pummerer重排成相应的醛，亚苄基乙缩醛的酸性脱保护以及环化作用而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo100241e

文献信息

• Carbonyl propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates and carbonyl allenylation by 3-substituted prop-2-ynyl mesylates with tin(ii) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/b006646j

  日期：——

  1-Substituted prop-2-ynyl mesylates cause propargylation of aldehydes with tin(II) iodide, tetrabutylammonium iodide and sodium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one to produce 2-substituted but-3-yn-1-ols, while 3-substituted prop-2-ynyl mesylates cause allenylation of aldehydes under the same conditions as those of the propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates to produce 2-substituted

  1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐在 1,3-二甲基咪唑啉-2-酮中引起醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠的炔丙基化，生成 2-取代的丁-3-yn-1-醇，而3-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯在与1-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯的炔丙基化相同的条件下引起醛的烯丙基化以产生2-取代的buta-2,3-dien-1-ols。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-Homopropargyl Alcohols via Kinetic Resolution–Aldehyde Allenylboration Using Racemic Allenylboronates
  作者：Andy S. Tsai、Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol4003459

  日期：2013.4.5

  A chiral phosphoric acid catalyzed kinetic resolution/allenylboration of racemic allenylboronates with aldehydes is described. Allenylboration of aldehydes with 2.8 equiv of allenylboronate (±)-1 in the presence of 10 mol % of catalyst (R)-2 provided anti-homopropargyl alcohols 3 in 83–95% yield with 9:1 to 20:1 diastereoselectivity and 73–95% ee. The catalyst enables the kinetic resolution of the

  描述了手性磷酸催化的外消旋烯基硼酸酯与醛的动力学拆分/烯基硼化反应。在 10 mol% 催化剂 ( R )- 2存在下，用 2.8 当量的丙二烯基硼酸酯 (±)- 1进行醛的烯基硼化反应，得到抗高炔丙醇3 ，产率 83–95%，非对映选择性为 9:1 至 20:1，并且 73 –95% ee。该催化剂能够实现外消旋烯基硼酸酯(±)- 1的动力学拆分以设定甲基立构中心并偏置醛的面攻击以设定羟基的立体化学为3 。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-Homopropargyl Alcohols via Kinetic Resolution-Aldehyde Allenylboration Using Racemic Allenylboronates
  作者：Andy S. Tsai、Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol400932e

  日期：2013.5.3

  The structures for 12 and 13 in the published Scheme 4 were inadvertently drawn incorrectly, with the methyl and cyclohexyl groups transposed in the original structures. The corrected Scheme 4 appears below. This article is cited by 1 publications.

  公布的方案 4 中12和13的结构被无意中绘制错误，甲基和环己基在原始结构中发生了转位。修正后的方案 4 如下所示。本文被 1 篇出版物引用。
• Scope and stereochemical course of the addition of (trimethylsilyl)allenes to ketones and aldehydes. A regiocontrolled synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Rick L. Danheiser、David J. Carini、Carrie A. Kwasigroch

  DOI：10.1021/jo00370a023

  日期：1986.10