7β-bromocholest-5-en-3β-ol benzoate | 65942-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-bromocholest-5-en-3β-ol benzoate
• 英文别名: 7β-bromocholesteryl benzoate；3β-benzoyloxy-7β-bromo-cholest-5-ene；3β-Benzoyloxy-7β-brom-cholest-5-en；Benzoesaeure-(7β-brom-cholesten-(5)-yl-(3β)-ester)；[(3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 65942-28-1
• 化学式: C₃₄H₄₉BrO₂
• 分子量: 569.666
• InChiKey: DUWYRCCZMYCVNZ-FOYOODKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-bromocholest-5-en-3β-ol benzoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 (3S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Related Compounds. I. Structure of a New Non-conjugated Cholestadienol from 7-Bromocholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a023
• 作为产物：
  描述：

  5alpha-胆甾烷-3beta-醇苯甲酸酯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 7β-bromocholest-5-en-3β-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ponomarev, N. E.; Dvorko, G. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 22, p. 388 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of perfluoroalkyl steroids as CO-emulsifying agents for 1-bromoperfluorooctane and other perfluorocompounds
  作者：C.M. Sharts、A.A. Malik、J.C. Easdon、L.A. Khawli、D.M. Long、D.F. Shellhamer、V.L. Burton、M.K. Porter、L.F. Sprague

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85180-5

  日期：1987.1

  substituted with perfluoroalkyl groups at C-3, C-7, and C-20 positions on the steroid nucleus are described. Synthetic methods employed included coupling of perfluoroalkylcopper with allylic bromides and Grignard reactions. Free radical additions of perfluoroalkyl iodide to unsaturated steroids and reaction of perfluoroalkyl Grignard reagents with 6-ketosteroid were unsuccessful. Perfluoroalkyl -substituted

  描述了在类固醇核的C-3，C-7和C-20位置被全氟烷基取代的类固醇的合成。所使用的合成方法包括全氟烷基铜与烯丙基溴的偶联和格氏反应。全氟烷基碘向不饱和类固醇的自由基加成以及全氟烷基格氏试剂与6-酮类固醇的反应均未成功。需要全氟烷基取代的类固醇作为全乳化全氟辛烷/水乳液中的助乳化剂进行测试，该乳液用作血液替代品（合成血液）。还报道了选择全氟辛基溴化物作为氟碳基血液替代品中的携氧剂以及使用全氟烷基取代的类固醇作为共乳化剂的基本原理。
• Zur Dehydrobromierung von 7-Brom-cholesteryl-benzoat: Abnorme Produkte
  作者：F. Hunziker、F. X. Müllner、K. G. Reuteler、H. Schaltegger

  DOI：10.1002/hlca.19550380535

  日期：——

  Verschiedene Beobachtungen bei der Dehydrobromierung von 7-Brom-cholesterylbenzoat werden mitgeteilt.

  报道了关于7-溴-胆固醇基苯甲酸酯的脱氢溴化的各种观察结果。
• Die direkte Photobromierung der Cholesterylester in der Allylstellung (C7-Position). Sterine als ionoide Systeme III
  作者：H. Schaltegger

  DOI：10.1002/hlca.19500330713

  日期：——

  man Cholesterylester höchst einfach mit elementarem Brom und Licht in 7-Stellung bromieren kann, ohne dass die Doppelbindung aufgehoben oder umgelagert wird. Man erhält in ebenso guter Ausbeute wie über den Umweg mit Bromsuccinimid 7-Bromcholesterylester. Der Konstitutionsbeweis wurde durch die verschiedenen Umsetzungen des 7-β-Bromcholesterylbenzoates in bekannte Derivate erbracht.

  已经表明，胆甾醇酯可以很容易地在7位上被元素溴和光溴化，而双键不被破坏或重新排列。获得的收率与用溴代琥珀酰亚胺，7-溴胆固醇酯的绕行率一样好。通过将7-β-溴胆固醇基苯甲酸酯向已知衍生物的各种转化来提供构成的证明。
• ?2,4,6-Cholestatrien. Beitrag zum Mechanismus der HBr-Abspaltung aus 7-Brom-cholesterylbenzoat
  作者：J. Schmutz、H. Schaltegger、M. Sanz

  DOI：10.1002/hlca.19510340417

  日期：——

  1. Bei der HBr-Abspaltung aus 7β-Brom-cholesterylbenzoat wurde als Nebenprodukt ein Trien isoliert, dem sehr wahrscheinlich die Formel eines Δ2,4,6-Cholestatriens zukommt.

  1.孛DER的HBr-Abspaltung AUS7β-维奇-cholesterylbenzoat wurde ALS Nebenprodukt EIN三烯isoliert，DEM sehr wahrscheinlich死Formel EINESΔ 2,4,6- -Cholestatriens zukommt。
• Über die epimeren 7-Brom-cholesterylester und die Konfiguration der C-7-Substituenten in der Cholesterinreihe
  作者：H. Schaltegger、F. X. Müllner

  DOI：10.1002/hlca.19510340416

  日期：——

  vorliegen. Das 7α-Brom-cholesterylbenzoat ist das thermodynamisch labilere Epimere. Es wurden die Resultate mit analogen Fällen der Literatur verglichen. Aus der Übereinstimmung im chemischen und thermodynamischen Verhalten sowie der Übereinstimmung der molekularen Rotationsdifferenzen beim Vergleich mit anderen Steroiden mit Allylstruktur wurde mit Sicherheit geschlossen, dass in den positiv drehenden

  Es wurde gezeigt，Deurs bei der direkten Photobromierung von Cholesterinestern和bei der Bromierung mit Bromsuccinimid alsPrimärproduktenur7α-Brom-cholesterylesterentstehen，deren Struktur bewiesen wurde。在极化Lösungsmittelnzu einem Gleichgewicht中，死于beiden epimeren 7-溴-胆固醇胆固醇苯甲酸酯Epimerisieren，分别在70％7β-Brom-胆固醇胆固醇苯甲酸酯和30％7α-Brom-胆固醇胆固醇苯甲酸酯中。Das7α-溴-胆固醇基苯甲酸酯和热不稳定的Epimere。Es wurden die产生了Fällender Literatur