methyl (2S)-(3-bromo-5-fluorophenyl){1-[(S)-(4-chlorophenyl)(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl}acetate | 937732-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-(3-bromo-5-fluorophenyl){1-[(S)-(4-chlorophenyl)(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl}acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-[1-[(S)-(4-chlorophenyl)-(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl]acetate
• CAS: 937732-25-7
• 化学式: C₂₆H₂₁BrClFN₂O₂
• 分子量: 527.82
• InChiKey: QDLNUXNFXNNDNU-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-(3-bromo-5-fluorophenyl){1-[(S)-(4-chlorophenyl)(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl}acetate 在 cerium(III) chloride 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(S)-{3-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropyl]azetidin-1-yl}(4-chlorophenyl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-substituted 3-alkyl azetidine derivatives

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，并且在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物在治疗精神病、记忆缺陷、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化症和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症中作为中枢作用药物具有用处。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖或进食障碍的治疗，以及治疗哮喘、便秘、慢性肠道假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。

  公开号：

  US20070123505A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-(3-bromo-5-fluorophenyl){1-[(S)-(4-chlorophenyl)(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl}acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (2S)-(3-bromo-5-fluorophenyl){1-[(S)-(4-chlorophenyl)(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-substituted 3-alkyl azetidine derivatives

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，并且在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物在治疗精神病、记忆缺陷、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化症和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症中作为中枢作用药物具有用处。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖或进食障碍的治疗，以及治疗哮喘、便秘、慢性肠道假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。

  公开号：

  US20070123505A1

文献信息

• CB-1 RECEPTOR MODULATOR PHARMACEUTICAL FORMULATIONS
  申请人：Dokou Eleni

  公开号：US20100081642A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to pharmaceutical compositions that stabilize and improve the bioavailability of 3-[(1S)- 1-(1-(S)-(4-chlorophenyl)[3-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]methyl}azetidin-3-yl)-2-fluoro-2-methylpropyl]-5-fluorobenzonitrile. In particular, the present invention relates to pharmaceutical compositions that include 3-[(1S)-1-(1-(S)-(4-chlorophenyl)[3 -(5-oxo-4,5-dihydro- 1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]methyl}azetidin-3-yl)-2-fluoro-2-methylpropyl]-5-fluorobenzonitrile and at least one pharmaceutical acceptable excipient, such as a mono-, di- or triglyceride.

  本发明涉及稳定并提高3-[(1S)-1-(1-(S)-(4-氯苯基)[3-(5-氧代-4,5-二氢-1,3,4-噁唑-2-基)苯基]甲基}氮杂环己烷-3-基)-2-氟-2-甲基丙基]-5-氟苯甲腈的制药组合物。具体而言，本发明涉及包括3-[(1S)-1-(1-(S)-(4-氯苯基)[3-(5-氧代-4,5-二氢-1,3,4-噁唑-2-基)苯基]甲基}氮杂环己烷-3-基)-2-氟-2-甲基丙基]-5-氟苯甲腈和至少一种药用可接受的赋形剂，例如单酰甘油、二酰甘油或三酰甘油的制药组合物。
• WO2007/62193
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——