N-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-2-pyridinemethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-2-pyridinemethanamine
• 英文别名: (4-Benzyloxybenzyl)pyridin-2-ylmethylamine；1-(4-phenylmethoxyphenyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• mdl: MFCD03425027
• 分子量: 304.392
• InChiKey: ISPSMRJSKGJOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloropalladate(II) 、 N-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-2-pyridinemethanamine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到dichloro-N-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-2-pyridinemethanamine-palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Novel Bidentate Amine Ligand and the Interplay between Pd(II) and Pt(II) Coordination and Biological Activity

  摘要：

  摘要 继顺铂取得成功之后，人们对铂(II)和钯(II)配位的 N-供体配体作为抗癌剂进行了广泛的研究。本研究设计了一种新型双端 N-配体 N-[[4-（苯基甲氧基）苯基]甲基]-2-吡啶甲胺，以探索其 Pt(II) 和 Pd(II) 配合物的抗寄生虫、抗病毒和抗肿瘤活性。化学和光谱表征证实形成了 [MLCl2] 复合物，其中 M=Pt(II) 和 Pd(II)。单晶 X 射线衍射证实钯（II）络合物的几何形状为正方形。Pt(II) 复合物的光谱特征表明其结构类似。对配合物的 DMSO 溶液进行的 1H NMR、195Pt NMR 和 HR-ESI-MS(+) 分析表明，这两种化合物都以不同的反应速度将氯反式与吡啶交换为溶剂分子。对配体和两种配合物进行了体外抗肿瘤、抗利什曼病和抗病毒活性测试。铂（II）配合物对 NCI/ADR-RES（耐多药卵巢癌）细胞系的 GI50 为 10.5 μM。配体和 Pd(II) 复合物显示出良好的抗 SARS-CoV-2 活性，在 50 μM 的浓度下，病毒复制减少了约 65%。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300696
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 4-苄氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以93 %的产率得到N-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-2-pyridinemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Bidentate Amine Ligand and the Interplay between Pd(II) and Pt(II) Coordination and Biological Activity

  摘要：

  摘要 继顺铂取得成功之后，人们对铂(II)和钯(II)配位的 N-供体配体作为抗癌剂进行了广泛的研究。本研究设计了一种新型双端 N-配体 N-[[4-（苯基甲氧基）苯基]甲基]-2-吡啶甲胺，以探索其 Pt(II) 和 Pd(II) 配合物的抗寄生虫、抗病毒和抗肿瘤活性。化学和光谱表征证实形成了 [MLCl2] 复合物，其中 M=Pt(II) 和 Pd(II)。单晶 X 射线衍射证实钯（II）络合物的几何形状为正方形。Pt(II) 复合物的光谱特征表明其结构类似。对配合物的 DMSO 溶液进行的 1H NMR、195Pt NMR 和 HR-ESI-MS(+) 分析表明，这两种化合物都以不同的反应速度将氯反式与吡啶交换为溶剂分子。对配体和两种配合物进行了体外抗肿瘤、抗利什曼病和抗病毒活性测试。铂（II）配合物对 NCI/ADR-RES（耐多药卵巢癌）细胞系的 GI50 为 10.5 μM。配体和 Pd(II) 复合物显示出良好的抗 SARS-CoV-2 活性，在 50 μM 的浓度下，病毒复制减少了约 65%。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300696

文献信息

• Carltonine-derived compounds for targeted butyrylcholinesterase inhibition
  作者：Filip Pidany、Jana Kroustkova、Jaroslav Jenco、Katerina Hradiska Breiterova、Lubica Muckova、Lucie Novakova、Jiri Kunes、Jakub Fibigar、Tomas Kucera、Martin Novak、Ales Sorf、Martina Hrabinova、Lenka Pulkrabkova、Jiri Janousek、Ondrej Soukup、Daniel Jun、Jan Korabecny、Lucie Cahlikova

  DOI：10.1039/d4md00060a

  日期：——

  Innovative chemotype design provided 41 novel hBChE inhibitors. CNS availability was predicted using the BBB score. Potent derivatives showed favorable drug-like properties and acceptable safety profiles in SH-SY5Y and HepG2 cells.