N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dimethyl-4-bromoaniline | 1020936-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dimethyl-4-bromoaniline
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2,6-dimethylanilino)ethanol
• CAS: 1020936-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO
• 分子量: 244.131
• InChiKey: FKALNUBJGPCCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dimethyl-4-bromoaniline 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙烯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-(2-iodoethyl)-2,6-dimethyl-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Grubbs II配合物中N-杂环卡宾的pi-Face供体性质。

  摘要：

  18个带有4,4'-R取代的芳基环的N-杂环卡宾（N，N'-双（2,6-二甲基苯基）咪唑）-2-亚烷基和各自的二氢配体）的供电子特性使用电化学技术研究了各自的Grubbs II配合物中的4'-R = NEt2，OMe，Me，H，SMe，F，Cl，Br，I）。4-R取代基的性质对DeltaE1 / 2 = +0.196和+0.532 V之间的RuII / III氧化还原电势有很大的影响。4-R不等于4-R'的三种不对称Grubbs II配合物也是合成的。动态NMR光谱显示（NHC）C-Ru键（在333 K处DeltaG = 89 kJ mol（-1）周围）受限制的旋转，分别导致两种阻转异构体，其异构体比率接近于1。每种异构体，即4-R / 4-R'的两个方向 相对于R ＝ CHPh单元的取代的均三环，引起不同的氧化还原电势（4-R ＝ NEt 2，4-R′＝ Br：DeltaE1 / 2 ＝

  DOI：

  10.1002/chem.200800139
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯胺 、 2-氯乙醇 反应 48.0h， 以69%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dimethyl-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Grubbs II配合物中N-杂环卡宾的pi-Face供体性质。

  摘要：

  18个带有4,4'-R取代的芳基环的N-杂环卡宾（N，N'-双（2,6-二甲基苯基）咪唑）-2-亚烷基和各自的二氢配体）的供电子特性使用电化学技术研究了各自的Grubbs II配合物中的4'-R = NEt2，OMe，Me，H，SMe，F，Cl，Br，I）。4-R取代基的性质对DeltaE1 / 2 = +0.196和+0.532 V之间的RuII / III氧化还原电势有很大的影响。4-R不等于4-R'的三种不对称Grubbs II配合物也是合成的。动态NMR光谱显示（NHC）C-Ru键（在333 K处DeltaG = 89 kJ mol（-1）周围）受限制的旋转，分别导致两种阻转异构体，其异构体比率接近于1。每种异构体，即4-R / 4-R'的两个方向 相对于R ＝ CHPh单元的取代的均三环，引起不同的氧化还原电势（4-R ＝ NEt 2，4-R′＝ Br：DeltaE1 / 2 ＝

  DOI：

  10.1002/chem.200800139

文献信息

• π-Face Donor Properties of N-Heterocyclic Carbenes in Grubbs II Complexes
  作者：Steffen Leuthäußer、Volker Schmidts、Christina M. Thiele、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200800139

  日期：2008.6.20

  NEt2, H) and in the cathodic isomer the electron rich aryl ring is located above the Ru=CHPh unit. This orientational effect provides clear evidence for strong pi-pi through-space interactions in the RuIII complexes, assuming that the alternative through-bond transfer of electron density is equally efficient in both isomers.

  18个带有4,4'-R取代的芳基环的N-杂环卡宾（N，N'-双（2,6-二甲基苯基）咪唑）-2-亚烷基和各自的二氢配体）的供电子特性使用电化学技术研究了各自的Grubbs II配合物中的4'-R = NEt2，OMe，Me，H，SMe，F，Cl，Br，I）。4-R取代基的性质对DeltaE1 / 2 = +0.196和+0.532 V之间的RuII / III氧化还原电势有很大的影响。4-R不等于4-R'的三种不对称Grubbs II配合物也是合成的。动态NMR光谱显示（NHC）C-Ru键（在333 K处DeltaG = 89 kJ mol（-1）周围）受限制的旋转，分别导致两种阻转异构体，其异构体比率接近于1。每种异构体，即4-R / 4-R'的两个方向 相对于R ＝ CHPh单元的取代的均三环，引起不同的氧化还原电势（4-R ＝ NEt 2，4-R′＝ Br：DeltaE1 / 2 ＝