2-(2-Benzylamino-ethoxy)-4-chloro-6-nitro-phenylamine | 211739-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Benzylamino-ethoxy)-4-chloro-6-nitro-phenylamine
• 英文别名: 2-[2-(Benzylamino)ethoxy]-4-chloro-6-nitroaniline
• CAS: 211739-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 321.763
• InChiKey: AJBYJRQNPLCKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Benzylamino-ethoxy)-4-chloro-6-nitro-phenylamine 在 palladium on activated charcoal 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Benzyl-[2-(6-chloro-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazol-4-yloxy)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  New generation dopaminergic agents. 7. Heterocyclic bioisosteres that exploit the 3-OH-phenoxyethylamine D2 template

  摘要：

  The synthesis of several bioisosteric analogs based on the 3-OH-phenoxyethylamine dopamine D-2 agonist template (i.e., 3) is described. The benzimidazol-2-ones and benzthioimidazol-2-ones (7-10) and 2-trifluoromethyl-benzimidazole (13) were observed to have excellent affinity for the Dp receptor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00434-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-Benzylamino-ethoxy)-4-chloro-6-nitro-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  New generation dopaminergic agents. 7. Heterocyclic bioisosteres that exploit the 3-OH-phenoxyethylamine D2 template

  摘要：

  The synthesis of several bioisosteric analogs based on the 3-OH-phenoxyethylamine dopamine D-2 agonist template (i.e., 3) is described. The benzimidazol-2-ones and benzthioimidazol-2-ones (7-10) and 2-trifluoromethyl-benzimidazole (13) were observed to have excellent affinity for the Dp receptor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00434-5

文献信息

• [EN] 4-AMINOALKOXY-1H-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE AUTORECEPTOR (D2) AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINOALCOXY-1H-BENZIMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DES AUTORECEPTEURS DE LA DOPAMINE (D2)
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1998035945A1

  公开（公告）日：1998-08-20

  (EN) This invention relates to D2 dopaminergic compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, straight-chain or branched alkyl group having up to 6 carbons or benzyl optionally substituted by one to three substituents selected from halogen, amino, nitro, hydroxy, C1-C6 alkoxy; R2 is hydrogen or C1-C6 alkyl. R3 is hydrogen, straight-chain or branched alkyl group having up to 10 carbon atoms, cyclohexylmethyl, -(CH2)mAr, where Ar is phenyl, thienyl, furanyl, or pyridinyl, each optionally substituted by one to two substituents selected from halogen, C1-C6 alkoxy, trifluoromethyl or C1-C6 alkyl; or NR2R3 is 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl or 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl; Y = halogen, lower alkyl, amino, and lower alkoxy; n = 1-5; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These D2 dopaminergic compounds are useful in the treatment of schizophrenia, Parkinson's disease, Tourette's syndrome, and drug or alcohol addiction.(FR) L'invention concerne des composés dopaminergiques D2 de formule (I) dans laquelle R1 est hydrogène, trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié possédant jusqu'à 6 carbones, ou bien benzyle éventuellement substitué par un à trois substituants choisis parmi halogène, amino, nitro, hydroxy, alcoxy C1-C6; R2 est hydrogène ou alkyle C1-C6. R3 est hydrogène, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié possédant jusqu'à 10 atomes de carbone, cyclohéxylméthyle, -(CH2)mAr où Ar est phényle, thiényle, furanyle, ou bien pyridinyle, éventuellement substitués par un à deux substituants choisis parmi halogène, alcoxy C1-C6, trifluorométhyle ou alkyle C1-C6; ou bien NR2R3 est 1,2,3,4-tétrahydroquinoléin-1-yle ou bien 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléin-2-yle; Y = halogène, alkyle inférieur, amino, et alcoxy inférieur; n = 1-5. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Ces composés dopaminergiques D2 sont utiles dans le traitement de la schizophrénie, de la maladie de Parkinson, de la maladie de Gilles de La Tourette, et de la toxicomanie ou de l'alcoolisme.

  本发明涉及公式（I）中的D2多巴胺化合物，其中R1是氢，三氟甲基，五氟乙基，七氟丙基，直链或支链碳数不超过6的烷基或苄基，可选地被一到三个卤素，氨基，硝基，羟基，C1-C6烷氧基取代；R2是氢或C1-C6烷基。R3是氢，直链或支链碳数不超过10的烷基，环己基甲基，-(CH2)mAr，其中Ar是苯基，噻吩基，呋喃基或吡啶基，每个可选地被一到两个卤素，C1-C6烷氧基，三氟甲基或C1-C6烷基取代；或NR2R3是1,2,3,4-四氢喹啉-1-基或1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基；Y = 卤素，低烷基，氨基和低烷氧基；n = 1-5；或其药学上可接受的盐。这些D2多巴胺化合物在治疗精神分裂症，帕金森病，托瑞特综合征以及药物或酒精成瘾方面有用。
• 4-AMINOALKOXY-1,3-DIHYDROBENZOIMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE AUTORECEPTOR (D2) AGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0964853A1

  公开（公告）日：1999-12-22
• 4-AMINOALKOXY-1,3-DIHYDROBENZOIMIDAZOL-2-THIONES DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE AUTORECEPTOR (D2) AGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0964854A1

  公开（公告）日：1999-12-22
• 4-AMINOALKOXY-1H-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE AUTORECEPTOR (D2) AGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0973749A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US5972958A
  申请人：——

  公开号：US5972958A

  公开（公告）日：1999-10-26