1-Chloro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₈ClF₃
• 分子量: 256.655
• InChiKey: VGAPWRABQFPDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [m-(trifluoromethyl)phenyl]magnesium chloride 、 间氯溴苯 在 Pd-PEPPSI-IPentCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到1-Chloro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPentCl在Grignard敏感官能团存在下（杂）芳基多卤化物的一锅顺序Kumada-Tamao-Corriu偶联

  摘要：

  我们报告了使用Pd-PEPPSI-IPent Cl（C4）在15°C下于0°C下在氯化物或三氟甲磺酸与功能化Grignard试剂存在下，在芳基溴化物的常规快速化学选择性Kumada-Tamao-Corriu（KTC）交叉偶联中进行的情况。。亲核试剂和亲电子试剂（或两者）可以包含对格氏试剂敏感的官能团（-CN，-COOR等）。对照实验和DFT计算表明，在Cl / OTf与功能化Grignard试剂存在下，金属转移是限制Br选择性交叉偶联的速率。首次证明了单锅顺序KTC / KTC与溴-氯代芳烃的交叉偶联。我们还报告了使用C4的单锅顺序KTC / Negishi交叉耦合 展示了这种方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901150

文献信息

• In situ Diazonium Salt Formation and Photochemical Aryl‐Aryl Coupling in Continuous Flow Monitored by Inline NMR Spectroscopy
  作者：Christoph Deckers、Thomas H. Rehm

  DOI：10.1002/chem.202303692

  日期：——

  for biphenyls are an underrated aryl radical source for the photochemical aryl-aryl coupling. This concept does not require any additional catalysts to perform an efficient and selective reaction. The photoarylation is supported by the application of Flow Chemistry using microreactors and modern LED technology. An integrated benchtop NMR spectrometer enables real-time analysis of the substituted products

  联苯的三氟乙酸重氮盐是用于光化学芳基-芳基偶联的被低估的芳基自由基源。这个概念不需要任何额外的催化剂来进行有效和选择性的反应。使用微反应器和现代 LED 技术的流动化学应用支持光芳基化。集成台式核磁共振波谱仪可以对替代产品进行实时分析。
• One‐Pot Sequential Kumada–Tamao–Corriu Couplings of (Hetero)Aryl Polyhalides in the Presence of Grignard‐Sensitive Functional Groups Using Pd‐PEPPSI‐IPent ^Cl
  作者：Narayan Sinha、Pier Alexandre Champagne、Michael J. Rodriguez、Yu Lu、Michael E. Kopach、David Mitchell、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201901150

  日期：2019.5.7

  We report a general and rapid chemoselective Kumada–Tamao–Corriu (KTC) cross‐coupling of aryl bromides in the presence of chlorides or triflates with functionalized Grignard reagents at 0 °C in 15 min by using Pd‐PEPPSI‐IPentCl (C4). Nucleophiles and electrophiles (or both) can contain Grignard‐sensitive functional groups (‐CN, ‐COOR, etc.). Control experiments together with DFT calculations suggest

  我们报告了使用Pd-PEPPSI-IPent Cl（C4）在15°C下于0°C下在氯化物或三氟甲磺酸与功能化Grignard试剂存在下，在芳基溴化物的常规快速化学选择性Kumada-Tamao-Corriu（KTC）交叉偶联中进行的情况。。亲核试剂和亲电子试剂（或两者）可以包含对格氏试剂敏感的官能团（-CN，-COOR等）。对照实验和DFT计算表明，在Cl / OTf与功能化Grignard试剂存在下，金属转移是限制Br选择性交叉偶联的速率。首次证明了单锅顺序KTC / KTC与溴-氯代芳烃的交叉偶联。我们还报告了使用C4的单锅顺序KTC / Negishi交叉耦合 展示了这种方法的多功能性。