(±)-ethyl β-amino-3-bromo-5-chloro-2-hydroxybenzenepropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-ethyl β-amino-3-bromo-5-chloro-2-hydroxybenzenepropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-3-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃BrClNO₃
• 分子量: 322.586
• InChiKey: FXBAWZXKSQTWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 (±)-ethyl β-amino-3-bromo-5-chloro-2-hydroxybenzenepropanoate 以 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-amino-3-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)propanoate camphorsulfonic acid salt 、 ethyl 3-amino-3-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)propanoate camphorsulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  αvβ3整合素拮抗剂的中试装置制备。第 1 部分。 (S)-β-氨基酸酯中间体的工艺研究和开发：通过可扩展的非对映选择性亚氨基重整反应合成

  摘要：

  描述了四项过程研究调查，旨在辨别制备 (S)-β-氨基酸酯 3（αvβ3 整合素拮抗剂 1 的关键中间体）的可扩展的对映选择性方法。报告的是不对称迈克尔反应方法，试图对映选择性氢化烯胺，通过非对映体盐的形成拆分 (±)-3，以及采用新型非对映选择性亚氨基-Reformatsky 反应的合成路线。最后一项研究计划被证明是成功的，并被用作初始 API 供应的促成途径。报道了这种使能化学的工艺开发。研究和优化的技术问题是（1）在亚氨基-Reformatsky反应中采用MEM保护以获得高产率和非对映选择性的必要性，

  DOI：

  10.1021/op034094j