diethyl 2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline-1,1-dicarboxylate | 1352810-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-phenylcyclopenta[b]quinoxaline-3,3-dicarboxylate；diethyl 2-phenylcyclopenta[b]quinoxaline-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1352810-06-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: OEVCJXMBNAEGLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylethynyl)quinoxaline 、 丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以52%的产率得到diethyl 2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔基和邻二炔基芳烃阴离子环化的新见解：3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基喹喔啉及相关化合物对CH-酸的碳负离子的特异性反应

  摘要：

  研究了3-炔基-2-氯喹喔啉，2,3-二炔基喹喔啉和一些相关的吡嗪衍生物对CH-酸（丙二腈，氰基乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，1,3-二甲基巴比妥酸）的碳负离子的反应性。观察到的大多数反应以串联或级联环化进行，从而产生多核杂环化合物。该过程开始于将亲核试剂加至炔三键。根据所用的C-亲核试剂的性质，如此形成的阴离子加合物通过（i）氯原子的分子内亲核取代，（ii）环氮原子被酯侧链进行分子内酰化或（iii）进行进一步环化。分子内亲核攻击第二个CC键。在t -BuOK存在下3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基吡嗪与1,3-二甲基巴比妥酸的反应伴随有1,3-二甲基巴比妥酸部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.018

文献信息

• Base-promoted cyclization of 3-alkynylquinoxaline-2-carbonitriles with CH-acids: a new method for the phenazine ring synthesis
  作者：Huong T.L. Nguyen、Anna V. Gulevskaya、Alexander F. Pozharskii、Julia I. Nelina-Nemtseva

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.023

  日期：2014.8

  THF or DMSO. A new cascade process includes nucleophilic addition of a CH-acid carbanion to the CC bond of 3-alkynylquinoxaline-2-carbonitrile, 6-exo-dig cyclization of the intermediate allyl carbanion with the formation of 2,2-disubstituted 1-imino-1,2-dihydrophenazine and its aromatization via elimination of the C(2)-substituent. Several secondary reactions were also disclosed and discussed.

  3- Alkynylquinoxaline -2-腈直接通过用CH-酸（丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈，2- tosylacetonitrile，2-（1-甲基-1-处理转化为2,3-二取代的吩嗪-1-胺ħ -在THF或DMSO中的苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈，硝基甲烷）和t- BuOK。一种新的级联工艺包括将CH-酸碳负离子亲核加成到3-炔基喹喔啉-2-甲腈的C C键上，中间烯丙基碳负离子的6- exo - dig环化反应，形成2,2-二取代的1-亚氨基-1,2-二氢吩嗪及其通过消除C（2）取代基的芳香化作用。还公开和讨论了一些次级反应。
• New insight into anionic cyclizations of alkynyl- and ortho-dialkynylarenes: a specific reactivity of 3-alkynyl-2-chloro- and 2,3-dialkynylquinoxalines and related compounds toward CH-acids’ carbanions
  作者：Anna V. Gulevskaya、Huong T.L. Nguyen、Alexander S. Tyaglivy、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.018

  日期：2012.1

  on the nature of the used C-nucleophile, the thus formed anionic adduct underwent further cyclization via (i) intramolecular nucleophilic substitution of the chlorine atom, (ii) intramolecular acylation of the ring nitrogen atom by the ester side chain or (iii) intramolecular nucleophilic attack on the second CC bond. Reactions of 3-alkynyl-2-chloro- and 2,3-dialkynylpyrazines with 1,3-dimethylbarbituric

  研究了3-炔基-2-氯喹喔啉，2,3-二炔基喹喔啉和一些相关的吡嗪衍生物对CH-酸（丙二腈，氰基乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，1,3-二甲基巴比妥酸）的碳负离子的反应性。观察到的大多数反应以串联或级联环化进行，从而产生多核杂环化合物。该过程开始于将亲核试剂加至炔三键。根据所用的C-亲核试剂的性质，如此形成的阴离子加合物通过（i）氯原子的分子内亲核取代，（ii）环氮原子被酯侧链进行分子内酰化或（iii）进行进一步环化。分子内亲核攻击第二个CC键。在t -BuOK存在下3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基吡嗪与1,3-二甲基巴比妥酸的反应伴随有1,3-二甲基巴比妥酸部分的环化。