diethyl 2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline-1,1-dicarboxylate | 1352810-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-phenylcyclopenta[b]quinoxaline-3,3-dicarboxylate；diethyl 2-phenylcyclopenta[b]quinoxaline-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1352810-06-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: OEVCJXMBNAEGLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylethynyl)quinoxaline 、 丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以52%的产率得到diethyl 2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔基和邻二炔基芳烃阴离子环化的新见解：3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基喹喔啉及相关化合物对CH-酸的碳负离子的特异性反应

  摘要：

  研究了3-炔基-2-氯喹喔啉，2,3-二炔基喹喔啉和一些相关的吡嗪衍生物对CH-酸（丙二腈，氰基乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，1,3-二甲基巴比妥酸）的碳负离子的反应性。观察到的大多数反应以串联或级联环化进行，从而产生多核杂环化合物。该过程开始于将亲核试剂加至炔三键。根据所用的C-亲核试剂的性质，如此形成的阴离子加合物通过（i）氯原子的分子内亲核取代，（ii）环氮原子被酯侧链进行分子内酰化或（iii）进行进一步环化。分子内亲核攻击第二个CC键。在t -BuOK存在下3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基吡嗪与1,3-二甲基巴比妥酸的反应伴随有1,3-二甲基巴比妥酸部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.018

文献信息

• Base-promoted cyclization of 3-alkynylquinoxaline-2-carbonitriles with CH-acids: a new method for the phenazine ring synthesis
  作者：Huong T.L. Nguyen、Anna V. Gulevskaya、Alexander F. Pozharskii、Julia I. Nelina-Nemtseva

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.023

  日期：2014.8

  THF or DMSO. A new cascade process includes nucleophilic addition of a CH-acid carbanion to the CC bond of 3-alkynylquinoxaline-2-carbonitrile, 6-exo-dig cyclization of the intermediate allyl carbanion with the formation of 2,2-disubstituted 1-imino-1,2-dihydrophenazine and its aromatization via elimination of the C(2)-substituent. Several secondary reactions were also disclosed and discussed.

  3- Alkynylquinoxaline -2-腈直接通过用CH-酸（丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈，2- tosylacetonitrile，2-（1-甲基-1-处理转化为2,3-二取代的吩嗪-1-胺ħ -在THF或DMSO中的苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈，硝基甲烷）和t- BuOK。一种新的级联工艺包括将CH-酸碳负离子亲核加成到3-炔基喹喔啉-2-甲腈的C C键上，中间烯丙基碳负离子的6- exo - dig环化反应，形成2,2-二取代的1-亚氨基-1,2-二氢吩嗪及其通过消除C（2）取代基的芳香化作用。还公开和讨论了一些次级反应。