2'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine | 400744-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine
• 英文别名: 3-amino-2'-trifluoromethylbiphenyl；2'-Trifluoromethyl-biphenyl-3-ylamine；3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]aniline
• CAS: 400744-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• mdl: MFCD03424669
• 分子量: 237.224
• InChiKey: FURVGDHXNLLLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine 、 2-溴-4-氟苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到methyl 4-fluoro-2-((2'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  开发 LM-41 和 AF-2112，这两种氟芬那酸衍生的 TEAD 抑制剂，通过芳环取代三氟甲基而获得

  摘要：

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129488
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以22 %的产率得到2'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  开发 LM-41 和 AF-2112，这两种氟芬那酸衍生的 TEAD 抑制剂，通过芳环取代三氟甲基而获得

  摘要：

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129488

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• TETRAHYDRO-NAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1569896B1

  公开（公告）日：2007-08-15
• SPIROINDOLINE ANTIPARASITIC DERIVATIVES
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：EP3087072A2

  公开（公告）日：2016-11-02
• Spiroindoline Antiparasitic Derivatives
  申请人：ZOETIS SERVICES LLC

  公开号：US20160296499A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The invention describes novel spiropiperidines of Formula (1A), (1B), and (1C) stereoisomers thereof, veterinarily acceptable salts thereof, compositions thereof, processes for making, and their use in animals as an antiparasitic. The variables A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , v, m, 5, and n are as described herein.