N-[1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzenesulfonamide；N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 313.3
• InChiKey: AGOLUPJVUZPQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazolidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪并有供体-受体氮丙啶的[3 + 2]环加成反应合成不同取代的咪唑烷及其抗肿瘤活性

  摘要：

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001569
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223

文献信息

• Rhodium-catalyzed phenylation of N-arylsulfonyl aldimines with sodium tetraphenylborate or trimethyl(phenyl)stannane
  作者：Masato Ueda、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00562-8

  日期：2000.1

  The rhodium-catalyzed addition reactions of trimethyl(phenyl)stannane and sodium tetraphenylborate to N-phenylsulfonyl aldimines RCHNSO2Ph (R=alkyl and aryl) provided R(Ph)CHNHSO2Ph in high yields. A cationic and free phosphine complex [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 was found to be an efficient catalyst for the addition of PhSnMe3, whereas [Rh(cod)(MeCN)2]BF4/dppb catalyzed the addition of Ph4BNa to various

  三甲基（苯基）锡烷和四苯基硼酸钠的铑催化加成反应生成N-苯基磺酰基醛亚胺RCH 3 NSO 2 Ph（R ＝烷基和芳基），从而高产率地提供了R（Ph）CHNHSO 2 Ph。发现阳离子和游离膦络合物[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4是添加PhSnMe 3的有效催化剂，而[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4 / dppb催化添加在90°C下，在二恶烷中将Ph 4 BNa合成为各种N-磺酰基醛亚胺。讨论了反应的范围和局限性，以及改变反应条件的影响。
• Original synthesis of 2-substituted-4,11-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,3-f]indole-5,10-diones using TDAE and Cu-catalyzed reaction strategy
  作者：Omar Khoumeri、Gamal Giuglio-Tonolo、Maxime D. Crozet、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.069

  日期：2011.8

  We report herein an original and rapid synthesis of 2-substituted-4,11-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,3-f]indole-5,10-diones by TDAE mediated synthesis of N-benzylsulfonamides followed by an intramolecular N-arylation using Cu-catalyzed system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.