3,7-dichlorobenzo<1,2-b:4,5-b">dithiophene-2,6-dicarbonyl chloride | 75189-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,7-dichlorobenzo<1,2-b:4,5-b">dithiophene-2,6-dicarbonyl chloride
• 英文别名: 3,7-Dichlorbenzol<1,2-b:4,5-b'>dithiophen-2,6-dicarbonylchlorid；3,7-Dichlorothieno[2,3-f][1]benzothiole-2,6-dicarbonyl chloride
• CAS: 75189-25-2
• 化学式: C₁₂H₂Cl₄O₂S₂
• 分子量: 384.091
• InChiKey: JAQLKRSQAPHKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dichlorobenzo<1,2-b:4,5-b">dithiophene-2,6-dicarbonyl chloride 在 吡啶 、 喹啉 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 铜 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~260.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 生成 3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并二噻吩核π系统中烷基侧链的取代方式对分子内和分子间电荷载流子迁移率的影响

  摘要：

  3,7- Didocecyl -2,6-二（5-苯基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：3,4- B' ]二噻吩（1）和它的4,8-双十二烷基异构体2制备作为代表性的可溶的X形和十字形π共轭低聚物体系，可深入了解烷基侧链的取代方式对电子性能的影响。吸收光谱和发射光谱以及CV数据显示十字形2的相对较长的有效共轭。然后通过快速光解时间分辨微波电导率（FP-TRMC）方法估算了固有的载流子迁移率，并与它们的顶部接触FET特性进行了比较。结果发现，尽管TRMC方法显示出2的较高迁移率大于1，的FET性能1后适当的调节和热退火明显优于的2。十字形2的有效共轭很好地反映在FP-TRMC估计的空穴的分子内迁移率中，这与FET以及长距离TOF测量所观察到的X形1的较高迁移率形成了鲜明的对比。载体的平移运动。这强烈表明，这些化合物的分子间堆积在<〜10 –2 cm 2 V –1 s –1的空穴迁移率范围内起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jp2036668
• 作为产物：
  描述：

  对苯二丙烯酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以68%的产率得到3,7-dichlorobenzo<1,2-b:4,5-b">dithiophene-2,6-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并二噻吩核π系统中烷基侧链的取代方式对分子内和分子间电荷载流子迁移率的影响

  摘要：

  3,7- Didocecyl -2,6-二（5-苯基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：3,4- B' ]二噻吩（1）和它的4,8-双十二烷基异构体2制备作为代表性的可溶的X形和十字形π共轭低聚物体系，可深入了解烷基侧链的取代方式对电子性能的影响。吸收光谱和发射光谱以及CV数据显示十字形2的相对较长的有效共轭。然后通过快速光解时间分辨微波电导率（FP-TRMC）方法估算了固有的载流子迁移率，并与它们的顶部接触FET特性进行了比较。结果发现，尽管TRMC方法显示出2的较高迁移率大于1，的FET性能1后适当的调节和热退火明显优于的2。十字形2的有效共轭很好地反映在FP-TRMC估计的空穴的分子内迁移率中，这与FET以及长距离TOF测量所观察到的X形1的较高迁移率形成了鲜明的对比。载体的平移运动。这强烈表明，这些化合物的分子间堆积在<〜10 –2 cm 2 V –1 s –1的空穴迁移率范围内起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jp2036668

文献信息

• Synthesis of 2,3-Diarylbenzo[<i>b</i>]thiophenes<i>via</i>Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation
  作者：Mitsuru Miyasaka、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200900480

  日期：2009.11

  We report a new approach to 2,3-diarylbenzo[b]thiophenes based on the nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling/palladium-catalyzed decarboxylative arylation sequence of 3-chloro-2-methoxycarbonylbenzo[b]thiophenes, which are readily accessible from the corresponding cinnamic acids. In addition, this methodology can be applied to the concise synthesis of π-extended 2,3,6,7-tetraarylbenzo[1,2-b;4

  我们报告了一种基于镍催化的3-氯-2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩的镍催化的铃木-宫浦交叉偶联/钯催化的脱羧芳基化序列的2,3-二芳基苯并[ b ]噻吩的新方法可从相应的肉桂酸中获得。另外，该方法可以应用于简并的π-扩展的2,3,6,7-四芳基苯并[1,2- b ; 4,5- b' ]二噻吩的合成。还描述了它们的光学性质。
• CONDENSED POLYCYCLIC COMPOUND, CONDENSED POLYCYCLIC POLYMER AND ORGANIC THIN FILM CONTAINING THE COMPOUND OR THE POLYMER
  申请人：Miura Masahiro

  公开号：US20110040069A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  An object of the present invention is to provide a polycyclic fused ring polymer which has a structure capable of showing high charge transport properties and also is excellent in solubility into a solvent. The polycyclic fused ring polymer according to the present invention includes: a plurality of one of a first structural unit represented by the following formula ( 1 ) and a second structural unit represented by the following formula ( 2 ); or the first structural unit and the second structural unit in combination: wherein X 1 and X 2 represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom, and R 1 and R 2 represent a halogen atom, an unsaturated alkyl group, an alkyl group, a non-alkyl group containing an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group; R 3 and R 4 represent a monovalent group, and when a plurality of R 3 and R 4 exist, these may be the same or different; and m, n, s and t are an integer of 0 to 2.

  本发明的目的是提供一种多环融合环聚合物，其具有能够展现高电荷传输性能的结构，并且在溶剂中溶解性优异。本发明提供的多环融合环聚合物包括：多个第一结构单元和/或第二结构单元，第一结构单元由以下式子（1）所表示，第二结构单元由以下式子（2）所表示，或者第一结构单元和第二结构单元的组合：其中，X1和X2表示氧原子、硫原子或硒原子，R1和R2表示卤素原子、不饱和烷基、烷基、含有烷基的非烷基基团、芳基或单价杂环基团；R3和R4表示单价基团，当存在多个R3和R4时，它们可以相同或不同；m、n、s和t是0到2的整数。
• Ried, Walter; Oremek, Gerhard; Guryn, Roman, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1172 - 1175
  作者：Ried, Walter、Oremek, Gerhard、Guryn, Roman

  DOI：——

  日期：——
• Malesevic, Miro; Karminski-Zamola, Grace; Bajic, Miroslav, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 12, p. 2691 - 2700
  作者：Malesevic, Miro、Karminski-Zamola, Grace、Bajic, Miroslav、Boykin, David W.

  DOI：——

  日期：——
• 3,7-DICHLORO-2,6-DI-(4,4′-BUTYL-AMIDINO)BENZO[2,1-b:4,5-b′]DITHIO-PHENE DIHYDROCHLORIDE AS POTENTIAL ANTI-HIV AGENT
  作者：D. Pavliĉić、G. Karminski-Zamola

  DOI：10.1081/scc-100105671

  日期：2001.1

  The multistep synthesis of substituted diamidine of benzodithiophene structure as soluble salt is described. On this way was prepared the compound in title; 3,7-dichloro-2,6-di-(4,4'-n-butyl-amidino)benzo[2,1-b:4,5-b']dithiophene dihydrochloride 6a. Prepared compound could serve as new intercalator on DNA in the HIV infection.