(2R)-2-ethylbutane-1,4-diol | 51769-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-ethylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (R)-1,4-hexanediol；1,4-hexanediol；(-)-(R)-1,4-Hexandiol；(4R)-hexane-1,4-diol
• CAS: 51769-30-3
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: QVTWBMUAJHVAIJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-ethylbutane-1,4-diol 在 silver carbonate 作用下， 以80%的产率得到4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  (S)-β,ω-二羟烷基苯基砜。Bakers 酵母还原合成并用作光学活性内酯的前体

  摘要：

  用面包酵母对 ω-羟基-β-酮烷基苯砜进行对映选择性还原得到 (S)-ω,β-二羟基烷基苯砜，如 (R)-4- 的合成所示，它们是旋光内酯的方便前体己内酯和 (R)-伞形内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1537
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Benzenesulfonyl-hexane-1,4-diol 在 Ra-Ni (W-4) 作用下， 以79%的产率得到(2R)-2-ethylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (S)-β,ω-二羟烷基苯基砜。Bakers 酵母还原合成并用作光学活性内酯的前体

  摘要：

  用面包酵母对 ω-羟基-β-酮烷基苯砜进行对映选择性还原得到 (S)-ω,β-二羟基烷基苯砜，如 (R)-4- 的合成所示，它们是旋光内酯的方便前体己内酯和 (R)-伞形内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1537

文献信息

• A crystalline, internally-coordinated chloroborane for asymmetric hydroboration
  作者：Breanna von Dollen、John L. Wood、Quentin R. Savage、Andrew J. Jones、Charles M. Garner

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132654

  日期：2022.2

  Asymmetric hydroboration is an important method in the preparation of enantiomerically-enriched compounds that are necessary in many areas of chemistry. Here is reported the preparation of a unique chiral chloroborane-internal ether complex and its applications in asymmetric hydroboration. This chloroborane is easily obtained in crystalline, solvent-free and enantiomerically pure form. The chemical

  不对称硼氢化是制备对映体富集化合物的重要方法，在许多化学领域都是必需的。本文报道了一种独特的手性氯硼烷-内醚配合物的制备及其在不对称硼氢化中的应用。这种氯硼烷很容易以结晶、无溶剂和对映体纯的形式获得。路易斯碱性甲氧基的化学位移对硼环境敏感，这使得该试剂特别适用于核磁共振研究，其中非对映异构体比例在许多情况下可以在氧化之前确定，甚至动力学也相对容易进行。它很容易与前手性烯烃反应，氧化后产生高达 82% ee 的醇。二烷基氯硼烷中间体可以通过直接重结晶或作为空气稳定的乙醇胺络合物进行非对映体纯化，氧化后得到高达 99.8% ee 的醇。氯基很容易被氢化物取代原位，允许分子内不对称硼氢化和氘硼化，具有分子间硼氢化不能提供的高度区域化学控制。
• Asymmetric synthesis of 2-substituted butane-1,4-diols by hydrogenation of homochiral fumaramide derivatives
  作者：Samaila Jawaid、Louis J. Farrugia、David J. Robins

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.023

  日期：2004.12

  Diastereoselective hydrogenation of homochiral fumaramides 1 derived from (2R)-Oppolzer's sultam was observed by analysis of the H-1 NMR spectra of the succinamide mixtures with de's of 77-88%. Reduction of these succinamides using LiAlH4 gave the corresponding (2S)-butane-1,4-diols and established that addition of hydrogen takes place selectively on the re-face of 14 fumaramides 1. The stereoselectivity was confirmed by estimating the ee's from the F-19 NMR spectra of the Mosher's diesters of the diols. This methodology was applied to the synthesis of selected pyrrolidine natural products in homochiral form. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SATO, TOSHIO;OKUMURA, YOSHIYUKI;ITAI, JUNICHI;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1988) N 9, C. 1537-1540
  作者：SATO, TOSHIO、OKUMURA, YOSHIYUKI、ITAI, JUNICHI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• US8252909B2
  申请人：——

  公开号：US8252909B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• (<i>S</i>)-β,ω-Dihydroxyalkyl Phenyl Sulfones. Synthesis by Bakers Yeast Reduction and Use as Precursors of Optically Active Lactones
  作者：Toshio Sato、Yoshiyuki Okumura、Junichi Itai、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1537

  日期：1988.9.5

  The enantioselective reduction of ω-hydroxy-β-ketoalkyl phenyl sulfones with bakers’ yeast gives (S)-ω,β-dihydroxyalkyl phenyl sulfones, which are convenient precursors for optically active lactones as shown in the synthesis of (R)-4-hexanolide and (R)-umbelactone.

  用面包酵母对 ω-羟基-β-酮烷基苯砜进行对映选择性还原得到 (S)-ω,β-二羟基烷基苯砜，如 (R)-4- 的合成所示，它们是旋光内酯的方便前体己内酯和 (R)-伞形内酯。