(5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one | 1345684-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one
• 英文别名: (5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one
• CAS: 1345684-87-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: UYNDPFKQAOMAHC-DPYQTVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-D-galactitol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯环状立体选择性合成氨基亚氨基己糖醇

  摘要：

  描述了制备多种氨基亚氨基己糖醇的新方法。合成中的关键是非对映选择性Strecker反应的应用以及我们氨基甲酸酯环化方法的扩展至受保护和功能化的烯基胺。讨论了烯基胺的取代方式对碘环化和氨基甲酸酯环化的非对映选择性的影响。还提出了对氨基亚氨基己糖醇及其衍生物的糖苷酶抑制活性的评估，其中先前未公开的d - talo异构体显示出对β- d-葡萄糖苷酶的良好选择性抑制。

  DOI：

  10.1021/jo201151b
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7R,7aS)-6,7-dibenzyloxy-3-oxotetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以30%的产率得到(5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯环状立体选择性合成氨基亚氨基己糖醇

  摘要：

  描述了制备多种氨基亚氨基己糖醇的新方法。合成中的关键是非对映选择性Strecker反应的应用以及我们氨基甲酸酯环化方法的扩展至受保护和功能化的烯基胺。讨论了烯基胺的取代方式对碘环化和氨基甲酸酯环化的非对映选择性的影响。还提出了对氨基亚氨基己糖醇及其衍生物的糖苷酶抑制活性的评估，其中先前未公开的d - talo异构体显示出对β- d-葡萄糖苷酶的良好选择性抑制。

  DOI：

  10.1021/jo201151b

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Aminoiminohexitols via Carbamate Annulation
  作者：Anna L. Win-Mason、Seino A. K. Jongkees、Stephen G. Withers、Peter C. Tyler、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/jo201151b

  日期：2011.12.2

  New methodology for the preparation of a variety of aminoiminohextitols is described. Key in the synthesis is the application of a diastereoselective Strecker reaction and the extension of our carbamate annulation methodology to protected and functionalized alkenylamines. Insight into the effects that the substitution patterns of the alkenylamines have on the diastereoselectivity of the iodocyclization

  描述了制备多种氨基亚氨基己糖醇的新方法。合成中的关键是非对映选择性Strecker反应的应用以及我们氨基甲酸酯环化方法的扩展至受保护和功能化的烯基胺。讨论了烯基胺的取代方式对碘环化和氨基甲酸酯环化的非对映选择性的影响。还提出了对氨基亚氨基己糖醇及其衍生物的糖苷酶抑制活性的评估，其中先前未公开的d - talo异构体显示出对β- d-葡萄糖苷酶的良好选择性抑制。