7-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 846032-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (7-Fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate；(7-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 846032-48-2
• 化学式: C₁₁H₈F₄O₃S
• 分子量: 296.242
• InChiKey: DLKIRAHMSNXEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到7-fluoronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia

  摘要：

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。

  公开号：

  US20050043309A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 7-氟-1-四氢萘酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以46%的产率得到7-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  级联 Suzuki–Miyaura/Diels–Alder 协议：探索乙烯基 Bpin 的双功能效用

  摘要：

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611228

文献信息

• A Cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder Protocol: Exploring the Bifunctional Utility of Vinyl Bpin
  作者：David Cain、Calum McLaughlin、John Molloy、Cameron Carpenter-Warren、Niall Anderson、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0037-1611228

  日期：2019.4

  Cascade reactions are an important strategy in reaction ­design, allowing streamlining of chemical synthesis. Here we report a cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder reaction, employing vinyl Bpin as a bifunctional reagent in two distinct roles: as an organoboron nucleo­phile for cross-coupling and as a Diels–Alder dienophile. Merging these two reactions enables a rapid and operationally simple synthesis

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。
• Enantioselective Intermolecular Heck and Reductive Heck Reactions of Aryl Triflates, Mesylates, and Tosylates Catalyzed by Nickel
  作者：Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011036

  日期：2021.2.8

  Nickel‐catalyzed intermolecular Heck reaction of cycloalkenes proceeds well with aryl triflates, mesylates and tosylates in excellent enantiomeric ratios. The asymmetric reductive Heck reaction also works with a 2‐cyclopentenone ketal, which is equivalent to conjugate arylation of the enone itself.

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。
• [EN] FUSED 1,4-OXAZEPINES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] 1,4-OXAZEPINES CONDENSÉES ET LEURS ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE BET
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017142881A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present disclosure provides fused 1,4-oxazepines and related analogs represented by Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4, R5, A, and Y are as defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a condition or disorder responsive to inhibition of BET bromodomains such as cancer.

  本发明公开了式(I)表示的融合1,4-噁嗪和相关类似物及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、A和Y的定义如说明书中所述。本发明还涉及式(I)化合物用于治疗对BET溴结构域抑制有反应的病症或疾病，如癌症的用途。
• Photoredox- or Metal-Catalyzed in Situ SO₂-Capture Reactions: Synthesis of β-Ketosulfones and Allylsulfones
  作者：Min Zheng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00201

  日期：2019.2.15

  as radical acceptors and SO2 sources to provide various β-ketosulfones and allylsulfones, known to be significant building blocks. Without the use of any additives including external SO2 gas, the reaction was performed under mild photoredox- or metal-catalytic conditions while tolerating various functional groups.

  在此描述了三氟甲基磺酰基自由基的SO 2片段的原位捕获的第一份报告。以环丁酮肟为代表的烷基自由基前体，将乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基三氟甲基砜用作自由基受体和SO 2来源，以提供各种已知的重要组成部分的各种β-酮砜和烯丙基砜。在不使用包括外部SO 2气体在内的任何添加剂的情况下，该反应在温和的光氧化还原或金属催化条件下进行，同时耐受各种官能团。
• Chiral Indoline‐2‐carboxylic Acid Enables Highly Enantioselective Catellani‐type Annulation with 4‐(Bromomethyl)cyclohexanone
  作者：Xin‐Meng Chen、Ling Zhu、Dian‐Feng Chen、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202109771

  日期：2021.11.15

  Chiral indoline-2-carboxylic acid enables a highly enantioselective Catellani-type annulation of (hetero)aryl iodides, alkenyl triflate and conjugated vinyl iodides with 4-(bromomethyl)cyclohexanone, directly assembling a diverse range of chiral all-carbon bridged ring systems.

  手性二氢吲哚-2-羧酸可实现（杂）芳基碘化物、烯基三氟甲磺酸酯和共轭乙烯基碘与 4-（溴甲基）环己酮的高度对映选择性 Catellani 型环化，直接组装各种手性全碳桥环系统。