2,2-bis(4-nitrophenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole | 4402-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4-nitrophenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5.5'-Di-(4-nitro-phenyl)-bis-1.3.4-oxadiazolyl-(2.2')；5,5'-bis-(4-nitro-phenyl)-[2,2']bi[1,3,4]oxadiazolyl；2-(4-Nitrophenyl)-5-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 4402-38-4
• 化学式: C₁₆H₈N₆O₆
• 分子量: 380.276
• InChiKey: VGDADMHMHQLQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-nitrophenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 5.5'-Di-(4-amino-phenyl)-bis-1.3.4-oxadiazolyl-(2.2')
  参考文献：
  名称：

  Preston,J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 441 - 446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,2-bis(4-nitrophenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对溶液中双 1,3,4-恶二唑衍生物光物理性质的影响

  摘要：

  摘要 设计合成了一系列苯基取代的双-1,3,4-恶二唑衍生物；通过实验技术和理论计算相结合，充分研究了取代基对光物理性质和分子电子结构的影响。与没有任何取代基的母体化合物 (BOXD) 相比，氟取代基对吸收和发射光谱的影响很小，而对于甲氧基、硝基取代的衍生物和噻吩基取代的 bi-1 可以观察到更大的光谱红移,3,4-恶二唑 (TBOXD)。这些光谱变化可以通过理论计算的 HOMO 和 LUMO 能级变化很好地解释。除了稀溶液中的硝基取代衍生物外，所有这些分子都显示出高荧光量子产率。BOXD 的量子产率随浓度而变化，在浓溶液中表现出很高的值。这项工作揭示了取代基对稀释溶液中双 1,3,4-恶二唑酮衍生物的光物理性质的影响，并为设计具有潜在应用的分子提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.01.012

文献信息

• 1H and13C NMR spectroscopy of substituted bis-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Hasan Tashtoush、Mahmoud Al-Talib、Nedal Odeh

  DOI：10.1002/mrc.1260300922

  日期：1992.9

  Dehydration of N,N′‐diacylalkanedioic acid dihydrazides with phosphoryl chloride gave 5,5′‐disubstituted‐2,2′‐(1,n‐alkanediyl)bis‐1,3,4‐oxadiazoles. The structures of these compounds were elucidated by 1H, 13C NMR, UV and IR spectroscopy.

  N,N'-二酰基链烷二酸二酰肼与磷酰氯脱水得到 5,5'-二取代-2,2'-(1,n-链烷二基)双-1,3,4-恶二唑。这些化合物的结构通过 1H、13C NMR、UV 和 IR 光谱进行了阐明。
• QIN YUANXI; WANG MINGZHEN; GAO ZHENHENG, ORG. CHEM.,(1986) N 6, 422-428
  作者：QIN YUANXI、 WANG MINGZHEN、 GAO ZHENHENG

  DOI：——

  日期：——
• Preston,J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 441 - 446
  作者：Preston,J.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effect on photophysical properties of bi-1,3,4-oxadiazole derivatives in solution
  作者：Fangyi Chen、Taiji Tian、Chengxiao Zhao、Binglian Bai、Min Li、Haitao Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.012

  日期：2016.4

  Abstract A series of phenyl substituted bi-1,3,4-oxadiazole derivatives were designed and synthesized; the effect of substituent on the photophysical properties and molecular electronic structures was fully studied by the combination of experimental techniques and theoretical calculations. Compared to parent compound without any substituent (BOXD), fluoro-substituent shows little effect on the absorption

  摘要 设计合成了一系列苯基取代的双-1,3,4-恶二唑衍生物；通过实验技术和理论计算相结合，充分研究了取代基对光物理性质和分子电子结构的影响。与没有任何取代基的母体化合物 (BOXD) 相比，氟取代基对吸收和发射光谱的影响很小，而对于甲氧基、硝基取代的衍生物和噻吩基取代的 bi-1 可以观察到更大的光谱红移,3,4-恶二唑 (TBOXD)。这些光谱变化可以通过理论计算的 HOMO 和 LUMO 能级变化很好地解释。除了稀溶液中的硝基取代衍生物外，所有这些分子都显示出高荧光量子产率。BOXD 的量子产率随浓度而变化，在浓溶液中表现出很高的值。这项工作揭示了取代基对稀释溶液中双 1,3,4-恶二唑酮衍生物的光物理性质的影响，并为设计具有潜在应用的分子提供了指导。