6-Beta-羟基-19-甲基双酮 | 5949-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-Beta-羟基-19-甲基双酮
• 英文名称: 6β-hydroxy-19-norandrostenedione
• 英文别名: 6β-hydroxyestr-4-en-3,17-dione；6β-Hydroxyestr-4-ene-3,17-dion；6beta-Hydroxyestr-4-ene-3,17-dione；(6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 5949-49-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: FCGVJIQPGVYHQN-QRJTWQJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  19-去甲-4-雄烯二酮	estra-4-ene-3,17-dione	734-32-7	C18H24O2	272.387
  诺龙	19-nortestosterone	434-22-0	C18H26O2	274.403

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Beta-羟基-19-甲基双酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以25%的产率得到(5S,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-hydroxy-13-methyl-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了式(I)的19-去C3，3-二取代类固醇及其药用可接受的盐；其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，A是包含3个或4个氮原子的杂环芳基环系统，如本文所定义。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、癫痫性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，以及耳鸣症的治疗。

  公开号：

  WO2015180679A1
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲-4-雄烯二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-Beta-羟基-19-甲基双酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了式(I)的19-去C3，3-二取代类固醇及其药用可接受的盐；其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，A是包含3个或4个氮原子的杂环芳基环系统，如本文所定义。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、癫痫性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，以及耳鸣症的治疗。

  公开号：

  WO2015180679A1

文献信息

• [EN] 19-NOR NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] 19-NOR-STÉROÏDES NEUROACTIFS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014169836A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Provided herein are 3,3-disubstituted19-nor-steroidal compounds according to Formula(I): and pharmaceutical compositions thereof. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions,for example, treatment of sleep disorders, mood disorders,schizophrenia spectrum disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders,personality disorders,autism spectrum disorders, pain,traumatic brain injury, vascular diseases,substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, tinnitus, status epilepticus.

  根据以下公式(I)，提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物及其药物组合物。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征、耳鸣、癫痫持续状态。
• Transformations of 4- and 17α-substituted testosterone analogues by
  作者：A SWIZDOR、T KOLEK

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.05.005

  日期：2005.11

  been incubated with the hydroxylating fungus Fusarium culmorum AM282. It was found that 19-norandrostenedione, 19-nortestosterone, 4-methoxytestosterone, 4-methyltestosterone, and 4-chloro-17alpha-methyltestosterone were hydroxylated exclusively or mainly at the 6beta-position. The mixtures of 6beta-, 15alpha-, and 12beta- or 11alpha-monohydroxy derivatives were obtained from 17alpha-methyltestosterone

  一系列的4-和/或17α-取代的睾丸激素类似物已与羟基化真菌镰刀菌AM282一起温育。发现19-去甲烯二烯二酮，19-去甲睾酮，4-甲氧基睾丸酮，4-甲基睾丸酮和4-氯-17α-甲基睾丸酮仅或主要在6β-位被羟基化。6beta-，15alpha-和12beta-或11alpha-单羟基衍生物的混合物是从17alpha-甲基睾丸激素和17alpha-乙基-19-睾丸激素-在C-17alpha处具有烷基的底物获得的。4-氯睾酮主要在15α-位羟基化，但反应伴随着4-en-3-one系统的还原，其顺序如下：将酮还原为3beta-醇，然后还原双4， 5键。
• 19-NOR C3, 3-DISUBSTITUTED C21-N-PYRAZOLYL STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170246191A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are 19-nor C3,3-disubstituted C21-pyrazolyl steroids of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein , R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, convulsive disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, and tinnitus.

  本文提供了式(I)的19-去氢C3,3-二取代C21-吡唑基类固醇及其药学上可接受的盐；其中，R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6和R7如本文所定义。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统有关的疾病有用，例如，治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂谱系障碍、惊厥性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征以及耳鸣等方面具有潜在作用。
• 19-NOR NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：HARRISON Boyd L.

  公开号：US20160068563A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Provided herein are 3,3-disubstituted 19-nor-steroidal compounds according to Formula (I): and pharmaceutical compositions thereof. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, tinnitus, status epilepticus.

  本文提供了符合式(I)的3,3-二取代19-去甲固醇化合物及其药物组成物。这种化合物被认为有用于预防和治疗各种与中枢神经系统有关的疾病，例如睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征、耳鸣、癫痫持续状态等方面的治疗。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3705488A1

  公开（公告）日：2020-09-09

  Described herein is a compound of the formula: for use in a method for treating essential tremor in a subject in need thereof comprising administering to the subject the compound. The present invention also provides a pharmaceutically acceptable salt of the compound of the present invention for use in: (i) a method for treating essential tremor in a subject in need thereof comprising administering to the subject the pharmaceutically acceptable salt of the compound or (ii) a method for treating essential tremor in a subject in need thereof comprising administering to the subject the composition.

  本文描述的是一种式化合物： 本发明还提供了本发明化合物的药学可接受盐，用于：(i)治疗有需要的受试者本质性震颤的方法，包括给受试者施用本发明化合物。本发明还提供了本发明化合物的药学上可接受的盐，用于：(i)治疗有需要的受试者的本质性震颤的方法，包括对受试者施用本发明化合物的药学上可接受的盐，或(ii)治疗有需要的受试者的本质性震颤的方法，包括对受试者施用本发明组合物。