2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazolium betaine | 34009-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazolium betaine
• 英文别名: anhydro-2-p-Methoxyphenyl-3-phenyl-5-mercapto-1,3,4-thiadiazoliumhydroxid；5-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3,4-thiadiazol-4-ium-2-thiolate
• CAS: 34009-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 300.405
• InChiKey: ANPINPKSOFIZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazolium betaine 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-phenylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  中渗1,3,4-噻二唑的光化学裂解：机理观察

  摘要：

  为了理解中离子1,3,4-噻二唑的光致碎裂机理，已经研究了代表性成员的光化学，合成，亲核加成光反应，低温光解和量子产率计算。量子产率计算表明开环反应具有自猝灭性和单分子性，而定时间隔红外记录显示光解过程中形成了杂多烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93787-1
• 作为产物：
  描述：

  potassium (N'-phenylhydrazino)dithioformate 、 对甲氧基苯甲酰氯 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  几种内消旋的1,3,4-噻二唑的合成

  摘要：

  已经合成了几种中离子的1,3,4-噻二唑，更恰当地称为脱水-4-苯基-5-取代的-2-硫代-1-硫代-3,4-重氮唑硫醇。已经确定并记录了化合物的物理常数。对选定微生物的初步筛选表明在体外有一定的抑制作用。确定该化合物在小鼠中具有低的腹膜内急性毒性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600540515

文献信息

• A new reaction of mesoionic 1,3,4-thiadiazoles. Attempted cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Robert M. Moriarty、Anton Chin

  DOI：10.1039/c3972001300a

  日期：——

  Treatment of various mesoionic 1,3,4-thiadiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate yields tetramethylthiophen tetracarboxylate and the S-cyanothioimidate derivative; a mechanism involving fragmentation of the mesoionic ring is suggested.

  用乙炔二羧酸二甲酯处理各种内消旋的1,3,4-噻二唑，得到四甲基噻吩四羧酸酯和S-氰基硫代亚氨酸酯衍生物。提出了涉及中离子环断裂的机理。
• Talukdar,P.B.; Sengupta,S.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 49 - 57
  作者：Talukdar,P.B.、Sengupta,S.K.

  DOI：——

  日期：——
• MUKHERJEE R.; MORIARTY R. M., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 6, 661-664
  作者：MUKHERJEE R.、 MORIARTY R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical fragmentation of mesotonic 1,3,4-thiadiazoles: a mechanistic observation
  作者：R. Mukherjee、R.M. Moriarty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93787-1

  日期：1976.1

  Photochemistry, synthesis, nucleophilic addition photoreaction, low temperature photolysis, and quantum yield calculations of representative members have been studied in understanding the mechanism of the photofragmentation of mesoionic 1,3,4-thiadiazoles. Quantum yield calculations suggest self quenching and unimolecularity in the ring opening reaction while timed interval IR recording shows the formation

  为了理解中离子1,3,4-噻二唑的光致碎裂机理，已经研究了代表性成员的光化学，合成，亲核加成光反应，低温光解和量子产率计算。量子产率计算表明开环反应具有自猝灭性和单分子性，而定时间隔红外记录显示光解过程中形成了杂多烯。
• Synthesis of Several Mesoionic 1,3,4-Thiadiazoles
  作者：Thomas G. Stewart、Lemont B. Kier

  DOI：10.1002/jps.2600540515

  日期：1965.5

  Several mesoionic 1,3,4-thiadiazoles, more properly termed anhydro-4-phenyl-5-substituted-2-thio-1-thia-3,4-diazolinium thiols, have been synthesized. Physical constants for the compounds have been determined and recorded. Preliminary screening against selected microorganisms indicated some useful inhibitory activity in vitro . The compounds were determined to have low intraperitoneal acute toxicity

  已经合成了几种中离子的1,3,4-噻二唑，更恰当地称为脱水-4-苯基-5-取代的-2-硫代-1-硫代-3,4-重氮唑硫醇。已经确定并记录了化合物的物理常数。对选定微生物的初步筛选表明在体外有一定的抑制作用。确定该化合物在小鼠中具有低的腹膜内急性毒性。