4-Hydroxy-6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-6-oxo-2-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.3
• InChiKey: JHDFNPWGICFHQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 哌啶 、 三乙烯二胺 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Hydroxy-6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机碱促进的 C-N- 和 C-O- 偶联多米诺环化策略：恶嗪-6-酮和 4-嘧啶醇的合成

  摘要：

  恶嗪-6-酮和4-嘧啶醇是药物生产中的两个重要框架。在此，我们公开了一种简单、高效、廉价的有机碱促进和添加剂刺激方案，用于在常规加热条件下使用乙腈溶剂通过 C-N 和油浴合成不同官能化的恶嗪-6-酮和 4-嘧啶醇。 C-O 耦合多米诺骨牌步骤。这种简单实用的生产方案利用易于生产的廉价前体，即苯甲亚胺酯或苯甲脒，以及不同取代的二氰基烯烃，并且它包括步骤经济性、稳健性和湿度不敏感的条件，提供高产率，避免使用过渡金属催化剂、多步采用多组分策略，以及涉及危险化学品的恶劣反应条件。该方法可扩展到克级生产并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00132