4-(methylsulfonyloxymethyl)azetidin-2-one | 103883-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(methylsulfonyloxymethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4(S)-4-methanesulfonyloxymethyl azetidin-2-one；4-(Mesyloxymethyl)-2-azetidinone；(4-oxoazetidin-2-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 103883-23-4
• 化学式: C₅H₉NO₄S
• 分子量: 179.197
• InChiKey: GJMNDGSMSZLFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfonyloxymethyl)azetidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Simig; Fetter; Hornyak, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 1, p. 17 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-[(1,2-dimethyl-propyl)-dimethyl-silanyl]-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(methylsulfonyloxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）7-氧代-3-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸的简短合成。

  摘要：

  介绍了标题化合物3（β-内酰胺酶的抑制剂）的简短4步合成。关键步骤是利用钯（O）催化的烯丙基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81981-4

文献信息

• Simple and condensed β-lactams. Part 20. Reaction of some 1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-ones with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN): Trapping of the quinone imine intermediate with chloride and iodide anions
  作者：József Fetter、Le Thanh Giang、Tibor Czuppon、Károly Lempert、Mária Kajtár-Peredy、Gábor Czira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86713-2

  日期：1994.4

  1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-ones 12 and 13, when treated with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN), afford either their N-deprotected derivatives (19, 26) or the chlorinated compounds 22 and 27, respectively, as the main products, depending on whether sodium chloride was present or not. A series of minor products (20, 21, 23–25 and 29, respectively) are formed in addition. 1-(4-Methoxyphenyl)azetidin-2-ones

  1-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷-2-酮12和13，当与铈（IV）铵（CAN）处理，得到任一其Ñ -deprotected衍生物（19，26）或氯化化合物22和27分别，作为主要产品，取决于是否存在氯化钠。一系列的次要产物（20，21，23-25和29被形成在除了分别）。1-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷-2-酮13和14当依次用CAN和碘化钠处理时，分别以良好的收率得到相应的1-（4-羟基苯基）氮杂环丁烷-2-酮28和30。后面的反应可能为详细阐述N-（2-和4-烷氧基苯基）羧酰胺的脱烷氧基-羟基化的一般方法奠定基础。机制被建议用于化合物的形成19 - 30。
• Fetter, Jozsef; Huszthy, Peter; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 6, p. 1241 - 1260
  作者：Fetter, Jozsef、Huszthy, Peter、Kajtar-Peredy, Maria、Keskeny, Erno、Lempert, Karoly

  DOI：——

  日期：——
• HAEBICH, D.;NAAB, P.;METZGER, K. -G.;ZEILER, H. -J.
  作者：HAEBICH, D.、NAAB, P.、METZGER, K. -G.、ZEILER, H. -J.

  DOI：——

  日期：——