ethyl (2S)-2-[[4-(aminomethyl)phenyl]sulfonyl-methylamino]-4-methylpentanoate;hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[[4-(aminomethyl)phenyl]sulfonyl-methylamino]-4-methylpentanoate;hydrochloride
• 化学式: C16H27ClN2O4S
• 分子量: 378.9
• InChiKey: ZBLRJPSPPUJLKH-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AS PAF ANTAGONISTS
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1993015047A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein: A represents: a) a group -Q-X wherein Q represents an -O-, -S- or -NR- group (wherein R is as defined below) or a bond; and X represents a 5- or 6-membered aromatic or heterocyclic ring, b) a group -CN, -NO2, -N3 -NRR1, -OR, -C(=O)NHCHRR1, -C(=O)NRR1, -NRC(=O)R1, -NRC(=O)OR1, -S(=O)2NHCHRR1, -S(=O)2NRR1, -COR, -CO2R, -SO2R, -SOR, -COX, -SO2X, wherein X is as defined above, or a halogen atom; J represents a divalent alkanediyl, alkenediyl or alkynediyl group from 1 to 8 carbon atoms; q is 0 or 1; V represents a phenylene, furandiyl, tetrahydrofurandiyl, thiophenediyl, tetrahydothiophenediyl, thiazolediyl or tetrahydothiazolediyl group; m is 0 or 1; Y represents a bond, a -CH2-, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)2- or -P(=O)(OC1-C6 alkyl)- group; R2 represents hydrogen, -C1-C6 alkyl, -C2-C6 alkenyl, -C2-C6 alkynyl, -COC1-C6 alkyl, -CO2C1-C6 alkyl, -CO2(C1-C6 alkyl)phenyl, -(C1-C6 alkyl)CO2C1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)phenyl, -C3-C8 cycloalkyl, -C4-C8 cycloalkenyl or a group -D wherein D is as defined above; or R2 together with R3 and the atoms to which they are attached form a 5 to 8 membered nitrogen-containing heterocyclic ring; each of R3 and R4 may independently represent hydrogen, halogen, -C1-C6 alkyl, -C2-C6 alkenyl, -C2-C6 alkynyl, -(C1-C6 alkyl)CO2C1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)SC1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)OC1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)N(C1-C6 alkyl)2, -C3-C8 cycloalkyl, -C4-C8 cycloalkenyl, -(C1-C6 alkyl)C3-C8 cycloalkyl, -(C1-C6 alkyl)C4-C8 cycloalkenyl, -(C1-C6 alkyl)OC3-C8 cycloalkyl, -(C1-C6 alkyl)OC4-C8 cycloalkenyl, -(C1-C6 alkyl)SC3-C8 cycloalkyl or -(C1-C6 alkyl)SC4-C8 cycloalkenyl, a side chain of a naturally occurring amino acid, a group -D as defined above or a -(C1-C6 alkyl)OD group wherein D is as defined above; or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C8 cycloalkyl ring; B represents: a) a ZR8 group wherein Z is a bond, -C(=O)-, -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2OC(=O)-, -C(=S)-, -C(=S)O-, -CH2S-, -CH2OC(=O)NH-, -C(=O)NHSO2- or -SO2NHC(=O)-; b) a -CH2NR9R10 group or a -CONR9R10 group; c) a group E where E is a 5- or 6-membered heterocyclic ring; or d) a group -CH2E, -C(=O)NHE or -C(=O)NHCH2E, wherein E is as defined above; and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.(FR) Composés de la formule générale (I), dans lesquels: A représente: a) un groupe -Q-X dans lequel Q représente un groupe -O-, -S-, ou -NR- (R étant défini ci-dessous) ou une liaison; et X représente un noyau hetérocyclique ou aromatique à 5 ou 6 éléments; b) un groupe -CN, -NO2, -N3 -NRR1, -OR, -C(=O)NHCHRR1, -C(=O)NRR1, -NRC(=O)R1, -NRC(=O)OR1, -S(=O)2NHCHRR1, -S(=O)2NRR1, -COR, -CO2R, -SO2R, -SOR, -COX, -SO2X, X étant tel que défini ci-dessus, ou un atome d'halogène; J représente un groupe bivalent alcanediyle, alcènediyle, ou alkynediyl contenant entre 1 et 8 atomes de carbone; q vaut 0 ou 1; V représente un groupe phénylène, furandiyle, tétrahydrofurandiyle, thiophenediyle, tétrahydrothiophenediyle, thiazolediyle, ou tétrahydrothiazolediyle; m vaut 0 ou 1; Y représente une liaison, un groupe -CH2-, -C(=O)-, C(=S)-, -S(=O)2- ou -P(=O)(OC1-C6 alkyle)-; R2 représente hydrogène, -C1-C6 alkyle, -C2-C6 alcényle, -C2-C6 alcynyle, -COC1-C6 alkyle, -CO2C1-C6 alkyle, -CO2(C1-C6 alkyle)phényle, -(C1-C6 alkyle)CO2C1-C6 alkyle, -(C1-C6 alkyle)phényle, -C3-C8 cycloalkyle, -C4-C8 cycloalcényle ou un groupe -D, D étant tel que défini ci-dessus; ou R2 et R3 ainsi que les atomes auxquels ils sont rattachés constituent un hétérocycle azoté contenant entre 5 et 8 éléments; R3 et R4 peuvent chacun représenter indépendamment hydrogène, halogène, -C1-C6 alkyle, -C2-C6 alcényle, -C2-C6 alcynyle, -(C1-C6 alkyle)CO2C1-C6 alkyle, -(C1-C6 alkyle)SC1-C6 alkyle, -(C1-C6 alkyle)OC1-C6 alkyle, -(C1-C6 alkyle)N(C1-C6 alkyle)2, -C3-C8 cycloalkyle, -C4-C8 cycloalcényle, -(C1-C6 alkyle)C3-C8 cycloalkyle, -(C1-C6 alkyle)C4-C8 cycloalcényle, -(C1-C6 alkyle)OC3-C8 cycloalkyle, -(C1-C6 alkyle)OC4-C8 cycloalcényle, -(C1-C6 alkyle)SC3-C8 cycloalkyle ou -(C1-C6 alkyle)SC4-C8 cycloalcényle, une chaîne latérale d'un aminoacide naturel, un groupe -D tel que défini ci-dessus, ou un groupe -(C1-C6 alkyle)OD, D étant tel que défini ci-dessus; ou R3 et R4, ainsi que l'atome de carbone auquel ils sont rattachés constituent un cycle C3-C8 cycloalkyle; B représente: a) un groupe ZR8, dans lequel Z représente une liaison, -C(=O)-, -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2OC(=O)-, -C(=S)-, -C(=S)O-, -CH2S-, -CH2OC(=O)NH-, -C(=O)NHSO2- ou -SO2NHC(=O)-; b) un groupe -CH2NR9R10 ou un groupe -CONR9R10; c) un groupe E, E représentant un hétérocycle à 5 ou 6 éléments; d) un groupe -CH2E, -C(=O)NHE ou -C(=O)NHCH2E, E étant tel que défini ci-dessus; Ces composés, ainsi que leurs hydrates et leurs sels d'addition d'acide acceptables d'un point de vue pharmaceutique et vétérinaire, sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF), et conviennent ainsi au traitement et à la guérison de différentes maladies et affections induites par le PAF.