2-benzamido-benzenephosphonic acid diethylester | 223520-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-benzenephosphonic acid diethylester
• 英文别名: N-(2-diethoxyphosphorylphenyl)benzamide
• CAS: 223520-89-6
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₄P
• 分子量: 333.324
• InChiKey: KZHNXDHJENDKOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-benzenephosphonic acid diethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzyl-(2-phosphanyl-phenyl)-amine 、 2-phenyl-1H-1,3-benzazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  1H-1,3-Benzazaphospholes: The Organometallic Route and a New Three-Step Synthesis with Reductive Ring Closure

  摘要：

  主要和N-次级2-磷胺基苯胺通过2-溴苯胺的金属化反应、与ClP(NMe2)2偶联、醇解以及用LiAlH4还原合成，并随后与甲酰亚胺酯盐酸盐反应生成1,3-苯并氮杂膦。对于1H-1,3-苯并氮杂膦，开发了一种更短的替代三步合成方法，基于2-溴苯胺的N-酰化、NiCl2催化的三乙基磷酸酯芳基化，以及用过量LiAlH4进行的新型还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3394
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 苯甲酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-benzamido-benzenephosphonic acid diethylester
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑与亚磷酸酯的脱氮偶联形成可见光诱导的C（sp 2）-P键形成

  摘要：

  提出了可见光诱导的苯并三唑的脱氮磷酸化，其中可以以良好至优异的产率获得各种取代的芳基膦酸酯。这种有效的协议显示出对各种官能团的良好耐受性。此外，通过克级反应证明了该光化学方案的实用性，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02288

文献信息

• 一种苯磷酸酯衍生物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN107955037B

  公开（公告）日：2019-05-17

  一种苯磷酸酯衍生物的制备方法，它涉及一种衍生物的制备方法。本发明是为了解决目前苯磷酸酯衍生物的合成方法大多在金属催化条件下进行，反应条件苛刻，需要高温、无水无氧等条件的技术问题。本发明：将原料溶解在有机溶剂中混合均匀，置于蓝色LEDs灯下光照，除去有机溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化。本发明提供了一种苯磷酸酯衍生物的制备方法，该衍生物具有潜在的生物活性和研究价值，可以用作先导药物的筛选以及供生物活性测试研究等；该方法解决了现有苯磷酸酯衍生物合成需要金属催化，需要高温、无水无氧等苛刻反应条件的问题，寻求到了一种条件温和、方法简单且产率高的苯磷酸酯衍生物的合成路线。
• Synthesis of 1H-1,3-benzazaphospholes: substituent influence and mechanistical aspects
  作者：Joachim Heinicke、Nidhi Gupta、Anushka Surana、Normen Peulecke、Brigitte Witt、Kinga Steinhauser、Raj K Bansal、Peter G Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01019-5

  日期：2001.12

  Various substituted carboxylic acid 2-chloro- and 2-bromoanilides 1a-j react with triethylphosphite in the presence of anhydrous NiCl2 or NiBr2 to give o-acylamido-benzenephosphonic acid esters 2a-g and 2j. Yields depend strongly on the substituents. 2-Fluoro-4,6-dibromoacetanilide 1g reacts only at 6-position, indicating an o-directed process. Based on substituent effects, we infer a mechanism via Ni(0) intermediates that insert into the carbon-halogen bond. The N-tertiary 2-bromoformanilide 4 does not undergo phosphonylation to 5 in the presence of the Ni-catalyst but reacts in the presence of Pd-catalysts. The subsequent reduction of the N-secondary o-acylamido-benzenephosphonic acid esters 2 with excess LiAlH4 is coupled with an intramolecular cyclisation to the 1H-1,3-benzazaphospholes 6 whereas the N-tertiary derivative 5 does not undergo cyclisation upon reduction. NMR data and the crystal structure of 6d are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.