4-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2H-chromen-2-one | 32918-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)chromen-2-one；4-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)chromen-2-one
• CAS: 32918-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: CYJCSZOLPFFKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2H-chromen-2-one 、 苯胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到(E)-3-(phenyl(phenylamino)methylene)chromane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为替代氰化剂：7-N，N-二甲基氨基-4-羟基香豆素催化的无金属合成α-亚氨基腈

  摘要：

  报道了一种通过动力学控制的，碱介导的和1,3-二酮催化的反应合成α-亚胺的有效的无金属/碱金属氰化物的方法。通过将取代的苯胺和醛在硝基甲烷中作为替代氰化剂和溶剂缩合，可以实现目标化合物的制备。通过分别用β-硝基苯乙烯和乙醇代替醛和硝基甲烷，进一步改善了该策略，从而使该方法更加环保。研究了7，N，N-二甲基氨基-4-羟基香豆素等1，3-二酮在该三组分反应中的催化作用，并在控制实验的基础上提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc03411h
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 4-羟基香豆素 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将环状1,3-二羰基化合物迈克尔加成到β-硝基苯乙烯上来合成C 3-硝基烷基化的4-羟基香豆素和羟基亚氨基二氢呋喃喹啉酮衍生物

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种实用且有效的方法，用于在“水上”条件和温和的温度下使用各种取代的β-硝基苯乙烯进行声处理，从而对4-羟基香豆素进行C 3-烷基化。另外，我们报道了碱催化区域选择性合成角羟基亚氨基二氢呋喃喹啉酮的简便方法的发展。4-羟基香豆素和4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-与各种硝基烯烃平稳反应，以提供C 3-硝基烷基化羟基香豆素衍生物（通过声处理和“在水上”条件）和羟基亚氨基二氢呋喃喹啉酮衍生物（环境条件）Z（次要）和E的混合物（主要）异构体。所采用的温和的反应条件，容易的产物分离和优异的收率构成了该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.062