N-Allyl-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide | 154533-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide
• 英文别名: N-(oxan-2-yloxy)-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 154533-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: OHKWGWWCFLSPBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzoyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsaturated [1,2]oxazines by using sigmatropic rearrangements and the ring-closing metathesis reaction

  摘要：

  Various substituted unsaturated [1,2]oxazines have been synthesized by using a [2,3]- or a [3,3]-sigmatropic rearrangement and a ring-closing metathesis reaction as key steps. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.125
• 作为产物：
  描述：

  N-(oxan-2-yloxy)benzenecarboximidoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Allyl-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排合成N-烯丙基异羟肟酸

  摘要：

  的N- allylhydroxamic酸3可以通过一种新颖的热[3,3] -rearrangement的适当前体O形tetrahydropyranylhydroximates制备2。此类化合物可通过醇盐置换从受保护的羟肟基氯中获得。重排可以进行适度的手性转移。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88150-2

文献信息

• Synthesis of N-allylhydroxamic acids via [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：J.A. De la Torre、M. Fernandez、D. Morgans、David B. Smith、F.X. Talamas、A. Trejo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88150-2

  日期：1994.1

  N-allylhydroxamic acids 3 can be prepared by a novel thermal [3,3]-rearrangement of appropriate precursor O-tetrahydropyranylhydroximates 2. Such compounds are available from the protected hydroximoyl chlorides via alkoxide displacement. The rearrangement can proceed with modest chirality transfer.

  的N- allylhydroxamic酸3可以通过一种新颖的热[3,3] -rearrangement的适当前体O形tetrahydropyranylhydroximates制备2。此类化合物可通过醇盐置换从受保护的羟肟基氯中获得。重排可以进行适度的手性转移。
• Synthesis of unsaturated [1,2]oxazines by using sigmatropic rearrangements and the ring-closing metathesis reaction
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.125

  日期：2003.11

  Various substituted unsaturated [1,2]oxazines have been synthesized by using a [2,3]- or a [3,3]-sigmatropic rearrangement and a ring-closing metathesis reaction as key steps. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.