5,7-dimethylbenzo[c]isoxazole | 69637-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethylbenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 5,7-dimethyl-benz[c]isoxazole；5,7-Dimethyl-benz[c]isoxazol；5,7-Dimethyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 69637-53-2
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: HFYPNOXBFBHLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 、 5,7-dimethylbenzo[c]isoxazole 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到N-(6-formyl-5,7-dimethyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化中的酰基迁移与环氧化：酰基吲哚和喹啉衍生物的简便、可切换且原子经济的合成。

  摘要：

  我们报告了通过金催化邻氨基苯甲酰和炔酰胺的环化可转换合成酰吲哚和喹啉衍生物。α-亚氨基金卡宾由邻氨基苯甲醚和 N,O-配位金 (III) 催化剂原位生成，对芳基 π-键进行亲电攻击，然后产生意想不到的高选择性 1,4- 或 1,3-酰基迁移形成6-酰基吲哚或5-酰基吲哚。与（2-联苯）二叔丁基膦（JohnPhos）配体一起，金（I）卡宾经历卡宾/羰基加成，生成喹啉氧化物。其中一些环氧化物是通过简单的原位重排制备 3-羟基喹啉、喹啉-3(4H)-酮和多环化合物的有价值的底物。该反应可以在克级有效进行，所得产物是制备其他潜在有用化合物的有价值的底物。一项计算研究解释了意想不到的选择性以及反应途径对金的氧化态和配体的依赖性。对于金(III)，形成应变环氧乙烷环的势垒太高；而对于 gold(I)，这种过渡状态变得容易实现。此外，中间σ复合物上取代基迁移的能量障碍支持了最终产物中观察到的取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.201912334
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5,7-dimethylbenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  金催化中的酰基迁移与环氧化：酰基吲哚和喹啉衍生物的简便、可切换且原子经济的合成。

  摘要：

  我们报告了通过金催化邻氨基苯甲酰和炔酰胺的环化可转换合成酰吲哚和喹啉衍生物。α-亚氨基金卡宾由邻氨基苯甲醚和 N,O-配位金 (III) 催化剂原位生成，对芳基 π-键进行亲电攻击，然后产生意想不到的高选择性 1,4- 或 1,3-酰基迁移形成6-酰基吲哚或5-酰基吲哚。与（2-联苯）二叔丁基膦（JohnPhos）配体一起，金（I）卡宾经历卡宾/羰基加成，生成喹啉氧化物。其中一些环氧化物是通过简单的原位重排制备 3-羟基喹啉、喹啉-3(4H)-酮和多环化合物的有价值的底物。该反应可以在克级有效进行，所得产物是制备其他潜在有用化合物的有价值的底物。一项计算研究解释了意想不到的选择性以及反应途径对金的氧化态和配体的依赖性。对于金(III)，形成应变环氧乙烷环的势垒太高；而对于 gold(I)，这种过渡状态变得容易实现。此外，中间σ复合物上取代基迁移的能量障碍支持了最终产物中观察到的取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.201912334

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND EXPANSION AGENTS FOR HEMATOPOIETIC STEM CELLS
  申请人：Nishino Taito

  公开号：US20120128640A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  An expansion agent for hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells useful for improvement in the efficiency of gene transfer into hematopoietic stem cells for gene therapy useful for treatment of various disorders is provided. An expansion agent for hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells containing a compound represented by the formula (I) (wherein X, Y, Z, Ar 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R6 and R 7 are as defined in the description), a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof, which can expand hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells.

  提供一种用于改善基因治疗中将基因转移至造血干细胞以治疗各种疾病的血液干细胞和/或造血祖细胞扩张剂。该扩张剂包含由式(I)表示的化合物（其中X、Y、Z、Ar1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义）、该化合物的互变异构体、前药或药学上可接受的盐或其溶剂，能够扩张血液干细胞和/或造血祖细胞。
• Bamberger; Demuth, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3876
  作者：Bamberger、Demuth

  DOI：——

  日期：——
• Okazaki, Renji; Watanabe, Masako; Inagaki, Yoshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1365 - 1369
  作者：Okazaki, Renji、Watanabe, Masako、Inagaki, Yoshio、Inamoto, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• OKAZAKI R.; WATANABE M.; INAGAKI Y.; INAMOTO N., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 37, 3439-3442
  作者：OKAZAKI R.、 WATANABE M.、 INAGAKI Y.、 INAMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR EXPANDING HEMATOPOIETIC STEM CELLS USING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Nishino Taito

  公开号：US20100266556A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  An expansion agent for hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells useful for improvement in the efficiency of gene transfer into hematopoietic stem cells for gene therapy useful for treatment of various hematopoietic disorders is provided. A method for expanding hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells, which comprises culturing hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells ex vivo in the presence of a compound represented by the formula (I) (wherein X, Y, X, Ar 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are defined in the description), a tautomer or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.