6-[(2,2-二苯基乙基)氨基]-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-2-羧酸 | 313345-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-[(2,2-二苯基乙基)氨基]-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-2-羧酸
• 英文名称: 6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl) 9H-purine-2-carboxylic acid；6-(2,2-diphenylethylamino)-9-(oxan-2-yl)purine-2-carboxylic acid
• CAS: 313345-09-4
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₃
• 分子量: 443.505
• InChiKey: RLYQZNZHOWJSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C (decomp)
• 沸点：
  765.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2,2-二苯基乙基)氨基]-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-2-羧酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-[(2,2-Diphenylethyl)amino]-N-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scaleable Process for the Synthesis of the A2a Agonist, UK-371,104

  摘要：

  The development and utilization of a scaleable process for the manufacture of the A2a agonist UK-371,104 (1) is described. Key steps in the synthesis include (i) a palladium-catalyzed cyanation reaction to prepare the nitrile 10, (ii) a telescoped conversion of the acid 11 to the glycosidation substrate 9, and (iii) the stereoselective coupling of 8 with 9 in a glycosidation reaction mediated by TMS triflate in 1,2-dimethoxyethane followed by conversion through to 1.

  DOI：

  10.1021/op700248t
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-[(2,2-二苯基乙基)氨基]-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物、以及它们的药用可接受盐和溶剂化物，还涉及制备这些化合物、在制备中使用的中间体、包含这些化合物的组合物以及作为腺苷A2a受体激动剂的用途。

  公开号：

  US06900309B1

文献信息

• PURINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1185542A2

  公开（公告）日：2002-03-13
• US6900309B1
  申请人：——

  公开号：US6900309B1

  公开（公告）日：2005-05-31
• [EN] PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PURINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2000077018A2

  公开（公告）日：2000-12-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such compounds as adenosine A2a receptor agonists.
• Purine derivatives
  申请人：Mantell Simon J.

  公开号：US06900309B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  The present invention relates to compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such compounds as adenosine A2a receptor agonists.

  本发明涉及具有以下公式的化合物、以及它们的药用可接受盐和溶剂化物，还涉及制备这些化合物、在制备中使用的中间体、包含这些化合物的组合物以及作为腺苷A2a受体激动剂的用途。
• Development of a Scaleable Process for the Synthesis of the A2a Agonist, UK-371,104
  作者：Stephen Challenger、Yann Dessi、Darrell E. Fox、Lynsey C. Hesmondhalgh、Pierre Pascal、Alan J. Pettman、Julian D. Smith

  DOI：10.1021/op700248t

  日期：2008.7.1

  The development and utilization of a scaleable process for the manufacture of the A2a agonist UK-371,104 (1) is described. Key steps in the synthesis include (i) a palladium-catalyzed cyanation reaction to prepare the nitrile 10, (ii) a telescoped conversion of the acid 11 to the glycosidation substrate 9, and (iii) the stereoselective coupling of 8 with 9 in a glycosidation reaction mediated by TMS triflate in 1,2-dimethoxyethane followed by conversion through to 1.