1-(4'-bromophenyl)-3,3-difluoro-2-(phenylethynyl)cyclopropene | 852632-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-bromophenyl)-3,3-difluoro-2-(phenylethynyl)cyclopropene
• 英文别名: 1-Bromo-4-[3,3-difluoro-2-(2-phenylethynyl)cyclopropen-1-yl]benzene；1-bromo-4-[3,3-difluoro-2-(2-phenylethynyl)cyclopropen-1-yl]benzene
• CAS: 852632-59-8
• 化学式: C₁₇H₉BrF₂
• 分子量: 331.159
• InChiKey: BMNXYTFFZKRZQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-bromophenyl)-3,3-difluoro-2-(phenylethynyl)cyclopropene 、 三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯 在 sodium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(4-Bromo-phenyl)-3,3,3',3'-tetrafluoro-2'-phenyl-bicyclopropyl-1,1'-diene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾化学：合成宝石-二氟环丙烯基炔烃和3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1'-二烯

  摘要：

  通过3，3-二氟-1-碘代环丙烯与末端炔的Sonogashira反应，可以容易地以高收率获得一系列宝石-二氟环丙烯基炔。在这些新的炔烃中，由FSO 2 CF 2 COOTMS在10 mol％无水NaF在120°C的条件下在乙二胺中分解生成的二氟卡宾，得到3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1 '-二烯。宝石-二氟环丙烯基炔烃在回流的CH 3 OH中的酸水解得到相应的甲氧基羰基炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.10.003
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-Bromo-4-(3,3-difluoro-2-iodo-cycloprop-1-enyl)-benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-(4'-bromophenyl)-3,3-difluoro-2-(phenylethynyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾化学：合成宝石-二氟环丙烯基炔烃和3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1'-二烯

  摘要：

  通过3，3-二氟-1-碘代环丙烯与末端炔的Sonogashira反应，可以容易地以高收率获得一系列宝石-二氟环丙烯基炔。在这些新的炔烃中，由FSO 2 CF 2 COOTMS在10 mol％无水NaF在120°C的条件下在乙二胺中分解生成的二氟卡宾，得到3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1 '-二烯。宝石-二氟环丙烯基炔烃在回流的CH 3 OH中的酸水解得到相应的甲氧基羰基炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.10.003

文献信息

• Difluorocarbene chemistry: synthesis of gem-difluorocyclopropenylalkynes and 3,3,3′,3′-tetrafluorobicyclopropyl-1,1′-dienes
  作者：Zhan-Ling Cheng、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.012

  日期：2005.1

  by the Sonogashira reaction of 3,3-difluoro-1-iodocyclopropenes with terminal alkynes. Onto these new alkynes addition of difluorocarbene, generated from the decomposition of FSO2CF2COOTMS in diglyme in the presence of 10 mol% anhydrous NaF at 120 °C, gives 3,3,3′,3′-tetrafluorobicyclopropyl-1,1′-dienes. Acid hydrolysis of gem-difluorocyclopropenylalkynes in refluxing CH3OH affords the corresponding

  通过3，3-二氟-1-碘代环丙烯与末端炔的Sonogashira反应，可以容易地以高收率获得一系列宝石-二氟环丙烯基炔。在10 mol％无水NaF存在下于120°C下在二甘醇二甲醚中FSO 2 CF 2 COOTMS分解生成的二氟卡宾在这些新的炔烃上加成，得到3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1 '-二烯。宝石-二氟环丙烯基炔烃在回流的CH 3 OH中的酸水解得到相应的甲氧基羰基炔烃。
• Preparation and 13C NMR study on 1-aryl-3,3-difluoro-2-(phenylethynyl)cyclopropenes: long distance Hammett substituent effect
  作者：Shaw-Tao Lin、Chuan-Chen Lee、En-Chien Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.061

  日期：2008.5

  Coupling of 1-aryl-3,3-difluoro-2-chlorocyclopropenes and phenylacetylene using Sonogashira reaction with Pd(OAc)2 and CuI as the catalyst with K2CO3 as a base yields phenylethynylcyclopropenes in high selectivity and good yields. The 13C chemical shifts of Cɛ of ∼105 ppm on acetylene group significantly different from phenylacetylene (84 ppm) suggest that the acetylene group possesses less sp hybrid

  使用Sonogashira反应与Pd（OAc）2和CuI作为催化剂，以K 2 CO 3为碱，将1-芳基-3,3-二氟-2-氯环丙烯与苯乙炔偶联，可以高选择性和高收率得到苯乙炔基环丙烯。乙炔基团上C 5〜105 ppm的13 C化学位移显着不同于苯乙炔（84 ppm），这表明乙炔基团由于异常的长距离哈米特取代效应而具有较少的sp杂化特性。取代基参数分析也证实了这一点，而Cβ和Cɛ表现出强烈的共振效应（它们的值分别为6.89和3.37）。