1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid | 1127904-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1127904-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD23522159
• 分子量: 283.348
• InChiKey: IZPMTGWZPCZFNW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59 %的产率得到(3R)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶-3-甲酰胺衍生物作为靶向组织蛋白酶 K 的抗骨质疏松症药物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型哌啶酰胺-3-羧酰胺衍生物，并评价了它们对组织蛋白酶 K 的抑制活性。在这些衍生物中，化合物 H-9 表现出最有效的抑制作用，IC50 值为 0.08 μM。分子对接研究表明，H-9 与组织蛋白酶 K 的关键活性位点残基形成多个氢键和疏水相互作用。在体外，H-9 表现出与 MIV-711 相当的抗骨吸收作用，MIV-711 是一种组织蛋白酶 K 抑制剂，目前处于治疗骨代谢疾病的 2a 期临床试验中。Western blot 分析证实 H-9 在 RANKL 还原的 RAW264.7 细胞中有效下调组织蛋白酶 K 的表达。此外，体内实验表明，H-9 增加了 OVX 诱导的骨质疏松症小鼠的骨密度。这些结果表明，H-9 是一种针对组织蛋白酶 K 的有效抗骨吸收剂，其潜在的抗骨质疏松症价值值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29174011
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (R)-(-)-哌啶-3-甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶-3-甲酰胺衍生物作为靶向组织蛋白酶 K 的抗骨质疏松症药物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型哌啶酰胺-3-羧酰胺衍生物，并评价了它们对组织蛋白酶 K 的抑制活性。在这些衍生物中，化合物 H-9 表现出最有效的抑制作用，IC50 值为 0.08 μM。分子对接研究表明，H-9 与组织蛋白酶 K 的关键活性位点残基形成多个氢键和疏水相互作用。在体外，H-9 表现出与 MIV-711 相当的抗骨吸收作用，MIV-711 是一种组织蛋白酶 K 抑制剂，目前处于治疗骨代谢疾病的 2a 期临床试验中。Western blot 分析证实 H-9 在 RANKL 还原的 RAW264.7 细胞中有效下调组织蛋白酶 K 的表达。此外，体内实验表明，H-9 增加了 OVX 诱导的骨质疏松症小鼠的骨密度。这些结果表明，H-9 是一种针对组织蛋白酶 K 的有效抗骨吸收剂，其潜在的抗骨质疏松症价值值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29174011

文献信息

• Nitrilase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine- and Piperidinecarboxylic Acids
  作者：Margit Winkler、Dorith Meischler、Norbert Klempier

  DOI：10.1002/adsc.200700040

  日期：2007.6.4

  The enantioselective synthesis of the non-proteinogenic amino acids β-proline and nipecotic acids from their readily available nitriles is achieved in high enantiomeric excess by commercially available nitrilases. The presented procedure comprises not more than 4 steps, thus considerably reducing the multiple steps generally required. Amide formation is also observed for specific heterocyclic nitriles

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。