4-(5-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-thioxo-3-tosylimidazolidin-4-yl)benzonitrile | 1279709-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(5-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-thioxo-3-tosylimidazolidin-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4R,5S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-yl]benzonitrile
• CAS: 1279709-58-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₅S₂
• 分子量: 470.53
• InChiKey: BTAFLBJWULWNMT-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanato-acetyl)-oxazolidin-2-one 、 N-[(4-氰基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 对氰基苯甲酸 、 (2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-N-[3-[[(2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carbonyl]amino]phenyl]piperidine-2-carboxamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到4-(5-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-thioxo-3-tosylimidazolidin-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  胍类有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺和磺酰基亚胺之间的不对称曼尼希型反应

  摘要：

  已开发出一种高效的双胍有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺与N -Ts-保护的亚胺的不对称曼尼希型反应（Ts =甲苯磺酰基，参见方案）。一系列芳族，α，β-不饱和，杂芳族和脂肪族亚胺可以高产率，高非对映选择性（高达> 95：5 dr）和出色的对映选择性（理想的产率）转化为所需的α，β-二氨基酸衍生物。在温和条件下可达> 99％ee）。还提出了反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201002571

文献信息

• Guanidine Organocatalyst for the Asymmetric Mannich-Type Reaction between α-Isothiocyanato Imide and Sulfonyl Imines
  作者：Xiaohong Chen、Shunxi Dong、Zhen Qiao、Yin Zhu、Mingsheng Xie、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002571

  日期：2011.2.25

  A highly efficient bisguanidine organocatalyst has been developed for the asymmetric Mannich‐type reaction of α‐isothiocyanato imide with N‐Ts‐protected imines (Ts=tosyl, see scheme). A series of aromatic, α,β‐unsaturated, heteroaromatic, and aliphatic imines can be converted into the desired α,β‐diamino acid derivatives in good to excellent yields with high diastereoselectivities (up to >95:5 d.r

  已开发出一种高效的双胍有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺与N -Ts-保护的亚胺的不对称曼尼希型反应（Ts =甲苯磺酰基，参见方案）。一系列芳族，α，β-不饱和，杂芳族和脂肪族亚胺可以高产率，高非对映选择性（高达> 95：5 dr）和出色的对映选择性（理想的产率）转化为所需的α，β-二氨基酸衍生物。在温和条件下可达> 99％ee）。还提出了反应的可能过渡态。