ethyl 4,4-difluoro-5-phenyl-3-oxo-5-benzylamino-pentanoate | 497845-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4,4-difluoro-5-phenyl-3-oxo-5-benzylamino-pentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-(benzylamino)-4,4-difluoro-3-oxo-5-phenylpentanoate；ethyl 5-(benzylamino)-4,4-difluoro-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 497845-56-4
• 化学式: C₂₀H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 361.388
• InChiKey: DLKBBDZBAZJRRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-difluoro-5-phenyl-3-oxo-5-benzylamino-pentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-4-fluoro-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从铑（II）催化的分子内NH插入反应方便地合成多官能化的β-氟吡咯。

  摘要：

  多官能化的β-氟吡咯可以容易地由乙酸铑（II）催化的δ-氨基-γ，γ-二氟-α-重氮-β-酮酸酯的分子内NH插入反应制备。可以通过重氮化合物的Wittig反应，然后通过铑（II）催化的分子内NH插入反应，在吡咯环的C-3处引入氰基亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0275670
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzylamine 、 ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-butanoate 在 4 A molecular sieve 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 4,4-difluoro-5-phenyl-3-oxo-5-benzylamino-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从铑（II）催化的分子内NH插入反应方便地合成多官能化的β-氟吡咯。

  摘要：

  多官能化的β-氟吡咯可以容易地由乙酸铑（II）催化的δ-氨基-γ，γ-二氟-α-重氮-β-酮酸酯的分子内NH插入反应制备。可以通过重氮化合物的Wittig反应，然后通过铑（II）催化的分子内NH插入反应，在吡咯环的C-3处引入氰基亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0275670

文献信息

• A Convenient Synthetic Access to δ-Amino-γ,γ-difluoro-β-ketoesters
  作者：Shizheng Zhu、Yanli Wang

  DOI：10.1055/s-2002-33905

  日期：——

  The zinc-cuprous chloride promoted Reformatsky-imine addition reaction of 4-bromo-4,4-difluoroacetoacetate with ald­imines derived from aromatic aldehydes and with ketimines derived from aryl alkyl ketone provided an efficient and practical access to δ-amino-γ,γ-difluoro-β-ketoesters. The scope and limitation of this procedure are also discussed.

  在氯化亚铜锌的促进下，4-溴-4,4-二氟乙酰乙酸酯与芳香醛衍生的醛亚胺以及与芳基烷基酮衍生的酮亚胺发生了 Reformatsky-imine 加成反应，从而提供了获得δ-氨基-δ³,δ³-二氟δ-酮类化合物的有效而实用的途径。 此外，还讨论了该程序的范围和局限性。