6-[(3,5-二甲基苯基)硒烷基]-1-(乙氧基甲基)-5-(丙烷-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 172256-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-[(3,5-二甲基苯基)硒烷基]-1-(乙氧基甲基)-5-(丙烷-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 6-[(3,5-dimethylphenyl)selenenyl]-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-((3,5-dimethylphenyl)seleno)-1-(ethoxymethyl)-5-(1-methylethyl)-；6-(3,5-dimethylphenyl)selanyl-1-(ethoxymethyl)-5-propan-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 172256-08-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃Se
• 分子量: 395.36
• InChiKey: PPHWPFVJPJAXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基巴比土酸 在 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 四丁基碘化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-[(3,5-二甲基苯基)硒烷基]-1-(乙氧基甲基)-5-(丙烷-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  改进合成1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶的新途径

  摘要：

  已经描述了从5-烷基-6-氯尿嘧啶6a-b制备化合物1a的C-6-硒烯类似物的新途径。使用两步法，由6a-b以高收率完成了1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶8a-e的温和高效合成。使用N，O进行5-烷基-6-氯尿嘧啶6a-b的甲硅烷基化-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺，然后在二氯甲烷中用乙基或苄基氯甲基醚对甲硅烷基化的中间体进行区域选择性烷基化，以88-94％的收率得到所需的1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-氯尿嘧啶7a-d。在乙醇氢氧化钠存在下，化合物7a-d易于与适当的芳基硒醇进行加成消除反应，以优异的收率产生相应的1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶8a-e（94- 99％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340252

文献信息

• Pyrimidine acyclonucleoside derivatives
  申请人：Sunkyong Industries Co., Inc.

  公开号：US05889013A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  The present invention relates to novel pyrimidine acyclonucleoside derivatives represented by the following general formula (I), antiviral agents containing the derivatives as the active ingredients and processes of preparation thereof. ##STR1## wherein R.sup.1 is ethyl or isopropyl; R.sup.2 is (3,5 dimethylphenyl)selenenyl; R.sup.3 is phenyl or methyl; X is oxygen; and Y is oxygen.

  本发明涉及以下一般式（I）所代表的新型嘧啶缺环核苷衍生物，包含该衍生物作为活性成分的抗病毒剂以及其制备方法。其中，R.sup.1为乙基或异丙基；R.sup.2为（3,5-二甲基苯基）硒基；R.sup.3为苯基或甲基；X为氧；Y为氧。
• Synthesis and anti-HIV-1 activity of a series of 1-(alkoxymethyl)-5-alkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils
  作者：Dae-Kee Kim、Young-Woo Kim、Jongsik Gam、Ganghyeok Kim、Jinsoo Lim、Namkyu Lee、Hun-Taek Kim、Key H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330446

  日期：1996.7

  e followed by reaction with an appropriate diaryl diselenide afforded 6-arylselenenyl compounds 18-26 after removal of the tert-butyldimethylsilyl protecting group and 35-47. Compounds 48-54 were prepared from compounds 38-44 by oxidative hydrolysis of the thione function. Of these compounds, 50 inhibited HIV-1 replication in human T4 lymphoblastoid cells at a 50% effective concentration (EC50) of

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。