Hept-6-yne-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Hept-6-yne-1-sulfonamide
• 英文别名: hept-6-yne-1-sulfonamide
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: FILKOYJQYAZQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-二甲基丁基)-N'-(甲基苯基)苯-1,4-二胺 、 Hept-6-yne-1-sulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基双氨基甲酸酯对癌症相关的碳酸酐酶IX的选择性的结构基础。

  摘要：

  人碳酸酐酶IX（CA IX）是一种在实体瘤细胞表面上特异性表达的蛋白质，是经过验证的抗癌和诊断靶标。最近，我们确定了磺胺二甲碳硼烷是有希望的CA IX抑制剂，在体内和体外均具有良好的活性。。为了解释它们的选择性和效力，我们对CA IX和CA II的活性位点之间的相互作用进行了详细的X射线结构分析。考察了在双碳硼烷簇和磺酰胺基团之间带有各种脂族连接基的一系列化合物。观察到与活性位点腔的疏水部分的优先结合。对CA IX的选择性在于双碳硼烷簇与包含V131残基的特定CA IX疏水贴剂的形状互补性。CA II中F131残基的庞大侧链会改变催化腔的形状，从而破坏球形双碳六硼烷簇的良好相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1816996

文献信息

• The structural basis for the selectivity of sulfonamido dicarbaboranes toward cancer-associated carbonic anhydrase IX
  作者：Michael Kugler、Josef Holub、Jiří Brynda、Klára Pospíšilová、Suzan El Anwar、Dmytro Bavol、Miroslav Havránek、Vlastimil Král、Milan Fábry、Bohumír Grüner、Pavlína Řezáčová

  DOI：10.1080/14756366.2020.1816996

  日期：2020.1.1

  within the active sites of CA IX and CA II. Series of compounds bearing various aliphatic linkers between the dicarbaborane cluster and sulfonamide group were examined. Preferential binding towards the hydrophobic part of the active site cavity was observed. Selectivity towards CA IX lies in the shape complementarity of the dicarbaborane cluster with a specific CA IX hydrophobic patch containing V131

  人碳酸酐酶IX（CA IX）是一种在实体瘤细胞表面上特异性表达的蛋白质，是经过验证的抗癌和诊断靶标。最近，我们确定了磺胺二甲碳硼烷是有希望的CA IX抑制剂，在体内和体外均具有良好的活性。。为了解释它们的选择性和效力，我们对CA IX和CA II的活性位点之间的相互作用进行了详细的X射线结构分析。考察了在双碳硼烷簇和磺酰胺基团之间带有各种脂族连接基的一系列化合物。观察到与活性位点腔的疏水部分的优先结合。对CA IX的选择性在于双碳硼烷簇与包含V131残基的特定CA IX疏水贴剂的形状互补性。CA II中F131残基的庞大侧链会改变催化腔的形状，从而破坏球形双碳六硼烷簇的良好相互作用。