((S)-3-Hydroxy-2-oxo-1-phenethyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 916313-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-3-Hydroxy-2-oxo-1-phenethyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-hydroxy-2-oxo-5-phenylpentan-3-yl]carbamate
• CAS: 916313-70-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: NCDNYTIZQQKVMT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Hydroxy-2-oxo-1-phenethyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到tert-butyl (S)-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-oxo-5-phenylpentan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfonamides and Evaluation of Their Histone Deacetylase (HDAC) Activity

  摘要：

  报道了一种简单合成磺胺类化合物4–22作为新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的方法。关键合成策略包括对L-脯氨酸苄酯盐酸盐（2）进行N-磺酰化反应，以及N-磺酰氯（3）与胺类化合物在高产率下的偶联反应。研究发现，多种化合物在细胞水平展现出良好的活性，其中最强效的化合物20在体外实验中的IC50值为2.8 μM。

  DOI：

  10.3390/12051125
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(<(tert-butoxy)carbonyl>amino)-1-diazo-5-phenylpentan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到((S)-3-Hydroxy-2-oxo-1-phenethyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸金属盐催化的分子内重氮羰基分子插入反应，由Boc保护的氨基酸有效合成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  本文描述了由重氮酮3a - 1简单有效地合成环状氨基甲酸酯和相关的恶嗪酮1a - l的方法。该转化涉及在分子内重氮羰基插入反应中使用金属三氟甲磺酸酯通过重氮基团的活化而生成羧甲酸酯，总收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.111

文献信息

• An efficient synthesis of cyclic urethanes from Boc-protected amino acids through a metal triflate-catalyzed intramolecular diazocarbonyl insertion reaction
  作者：Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.111

  日期：2006.11

  A simple and efficient synthesis of cyclic urethanes and related oxazinanones 1a–l from diazoketones 3a–l is described. The transformation involves generation of carbenes by activation of diazo groups using metal triflates in intramolecular diazocarbonyl insertion reactions in high overall yields.

  本文描述了由重氮酮3a - 1简单有效地合成环状氨基甲酸酯和相关的恶嗪酮1a - l的方法。该转化涉及在分子内重氮羰基插入反应中使用金属三氟甲磺酸酯通过重氮基团的活化而生成羧甲酸酯，总收率很高。
• Synthesis of Sulfonamides and Evaluation of Their Histone Deacetylase (HDAC) Activity
  作者：Seikwan Oh、Hyung–In Moon、Il–Hong Son、Jae–Chul Jung

  DOI：10.3390/12051125

  日期：——

  A simple synthesis of sulfonamides 4–22 as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors is described. The key synthetic strategies involve N–sulfonylation of L–proline benzyl ester hydrochloride (2) and coupling reaction of N–sulfonyl chloride 3 with amines in high yields. It was found that several compounds showed good cellular potency with the most potent compound 20 exhibiting an IC50 = 2.8 μM in vitro.

  报道了一种简单合成磺胺类化合物4–22作为新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的方法。关键合成策略包括对L-脯氨酸苄酯盐酸盐（2）进行N-磺酰化反应，以及N-磺酰氯（3）与胺类化合物在高产率下的偶联反应。研究发现，多种化合物在细胞水平展现出良好的活性，其中最强效的化合物20在体外实验中的IC50值为2.8 μM。