6-o-tolyl-hex-5-ynenitrile | 1352643-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-o-tolyl-hex-5-ynenitrile
• 英文别名: 6-(2-Methylphenyl)hex-5-ynenitrile；6-(2-methylphenyl)hex-5-ynenitrile
• CAS: 1352643-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: DUBVIIDIPGGWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(trifluoromethyl)phenyl)zinc(II) bromide 、 6-o-tolyl-hex-5-ynenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以82%的产率得到(E)-6-o-tolyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalysed synthesis of highly substituted styrene derivatives via arylzincation of alkynes

  摘要：

  一种新的两步法被开发出来，通过对内烯和末端炔的碳锌化反应合成高功能化的乙烯基锌溴化物。在温和的反应条件下，以立体选择性的方式制备了多种三取代和四取代烯烃，产率中等到好。这种方法代表了一种有趣的替代方案，优于已知的其他方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc36676b
• 作为产物：
  描述：

  G-碘丁腈 、 2-乙炔基甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 6-o-tolyl-hex-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalysed synthesis of highly substituted styrene derivatives via arylzincation of alkynes

  摘要：

  一种新的两步法被开发出来，通过对内烯和末端炔的碳锌化反应合成高功能化的乙烯基锌溴化物。在温和的反应条件下，以立体选择性的方式制备了多种三取代和四取代烯烃，产率中等到好。这种方法代表了一种有趣的替代方案，优于已知的其他方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc36676b

文献信息

• Direct Synthesis of Alkynylstannanes: ZnBr₂Catalyst for the Reaction of Tributyltin Methoxide and Terminal Alkynes
  作者：Kensuke Kiyokawa、Nodoka Tachikake、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104208

  日期：2011.10.24

  Metal hopping: Various alkynylstannanes were synthesized by the direct reaction of Bu3SnOMe with terminal alkynes at room temperature in the presence of a ZnBr2 catalyst. Rather than acting as a Lewis acid, ZnBr2 was transmetalated with Bu3SnOMe to give Zn(OMe)2, which is key to the catalytic reaction.

  金属跳跃：通过在室温下在ZnBr 2催化剂存在下，Bu 3 SnOMe与末端炔烃直接反应，合成了各种炔基锡烷。ZnBr 2不是用作路易斯酸，而是用Bu 3 SnOMe进行金属转移生成Zn（OMe）2，这对催化反应至关重要。
• Cobalt-catalysed synthesis of highly substituted styrene derivatives via arylzincation of alkynes
  作者：Martin Corpet、Corinne Gosmini

  DOI：10.1039/c2cc36676b

  日期：——

  A new two-step procedure was developed by carbozincation of internal and terminal alkynes to synthesise highly functionalised vinylzinc bromides. Various tri and tetrasubstituted alkenes were prepared in moderate to good yields under mild reaction conditions in a stereo-selective manner. This methodology represents an interesting alternative to previously known methods.

  一种新的两步法被开发出来，通过对内烯和末端炔的碳锌化反应合成高功能化的乙烯基锌溴化物。在温和的反应条件下，以立体选择性的方式制备了多种三取代和四取代烯烃，产率中等到好。这种方法代表了一种有趣的替代方案，优于已知的其他方法。