N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1303590-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1303590-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 282.287
• InChiKey: HZFVOKSNJYQGIQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(2S)-1-azido-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基磺酰胺在盐水中催化的直接不对称羟醛反应

  摘要：

  在催化量的 β-氨基磺酰胺 2 和三氟乙酸存在下，醛与酮的直接不对称醛醇反应在盐水中以高产率形成相应的 ANTI-羟醛产物，对映体过量高达 96%。 获得的 ANTI-羟醛产物通过使用有机催化剂 2 与使用类似的磺酰胺催化剂 1 获得的绝对构型相反，这是我们之前报道的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259317
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺有机催化剂实现醛与乙烯基砜的高效不对称共轭加成

  摘要：

  磺酰胺有机催化剂促进支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，以优异的收率提供相应的具有全碳四元立体中心的加合物，ee 高达 95%。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317137

文献信息

• β-Aminosulfonamide-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reaction in Brine
  作者：Tsuyoshi Miura、Mariko Ina、Kie Imai、Kosuke Nakashima、Akira Masuda、Norihiro Tada、Nobuyuki Imai、Akichika Itoh

  DOI：10.1055/s-0030-1259317

  日期：2011.2

  Direct asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones inthe presence of a catalytic amount of β-aminosulfonamide 2 and trifluoroacetic acid in brine resultsin the formation of the corresponding ANTI-aldolproducts in high yields with up to 96% enantiomeric excess.The ANTI-aldol products obtained by using organocatalyst 2 have the opposite absolute configurationto those obtained using the similar

  在催化量的 β-氨基磺酰胺 2 和三氟乙酸存在下，醛与酮的直接不对称醛醇反应在盐水中以高产率形成相应的 ANTI-羟醛产物，对映体过量高达 96%。 获得的 ANTI-羟醛产物通过使用有机催化剂 2 与使用类似的磺酰胺催化剂 1 获得的绝对构型相反，这是我们之前报道的。