4-(benzyloxy)-5,5,5-trichloropentan-2-one | 41117-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-5,5,5-trichloropentan-2-one
• 英文别名: 5,5,5-Trichloro-4-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 41117-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₃O₂
• 分子量: 295.593
• InChiKey: FLCPWZCRBTWFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-5,5,5-trichloropentan-2-one 、 氯代二环己基硼烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基甲基酮在硼介导的羟醛反应中的1,5-不对称诱导

  摘要：

  在β-三氯甲基-β-烷氧基和β-三氟甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中获得了良好水平的底物控制的1,5-顺式立体诱导-烷氧基保护基（TBS或PMB）。在β-芳基-β-烷氧基甲基酮的硼醇醛缩合反应的情况下，仅在β-OPMB基团下获得具有高水平的非对映选择性的1，5-抗加合物。

  DOI：

  10.1021/jo8009165
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-4-hydroxypentan-2-one 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到4-(benzyloxy)-5,5,5-trichloropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基甲基酮在硼介导的羟醛反应中的1,5-不对称诱导

  摘要：

  在β-三氯甲基-β-烷氧基和β-三氟甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中获得了良好水平的底物控制的1,5-顺式立体诱导-烷氧基保护基（TBS或PMB）。在β-芳基-β-烷氧基甲基酮的硼醇醛缩合反应的情况下，仅在β-OPMB基团下获得具有高水平的非对映选择性的1，5-抗加合物。

  DOI：

  10.1021/jo8009165

文献信息

• The Influence of a β-Electron Withdrawing Substituent in Aldol Reactions of Methylketone Boron Enolates
  作者：Luiz C. Dias、Anderson A. de Marchi、Marco. A. B. Ferreira、Andrea M. Aguilar

  DOI：10.1021/ol702204h

  日期：2007.11.1

  We wish to describe here that good levels of substrate-based, 1,5-syn-stereocontrol could be achieved in the boron-mediated aldol reactions of beta-trichloromethyl methylketones with achiral aldehydes, independent of the nature of the beta-alkoxy protecting group.