1-(4-(sec-butyl)phenyl)-1H-pyrrole | 383137-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-(sec-butyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-butan-2-ylphenyl)pyrrole
• CAS: 383137-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: NOHZEFHCZGUOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁基氯化镁 、 1-(4-氟苯基)吡咯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 (2,2-diethylpropane-1,3-diyl)bis(diphenylphosphane) 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(4-(sec-butyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  索普-英戈尔德效应在未活化芳基氟化物的支链选择性烷基化中

  摘要：

  本文提出了通过镍催化用无偏的二次格氏试剂将简单的芳基氟化物烷基化的一般方案。这项研究揭示了配体主链上普遍的索普-英戈尔德效应，在CC偶合事件中赋予了次级碳中心高度的选择性。该协议的特点是反应条件温和，稳健且简单。富电子和缺电子的芳基氟化物都是该转化的合适候选物。同样适合的是各种杂环，允许偶联而在亲电子位点没有过度烷基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201804479

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^Cl: A Highly Effective Catalyst for the Selective Cross-Coupling of Secondary Organozinc Reagents
  作者：Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Niloufar Hadei、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201205747

  日期：2012.11.5

  of new N‐heterocyclic carbene based Pd complexes has been created and evaluated in the Negishi cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and triflates with a variety of secondary alkylzinc reagents (see scheme). The direct elimination product is nearly exclusively formed; in most examples there is no migratory insertion at all.

  没有迁移吗？没问题！在芳基和杂芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸与各种仲烷基锌试剂的Negishi交叉偶联中，已经创建并评估了一系列基于N杂环卡宾的新型Pd配合物（参见方案）。直接消除产物几乎是排他性的；在大多数示例中，根本没有迁移插入。
• Stereoretentive Pd-catalysed Stille cross-coupling reactions of secondary alkyl azastannatranes and aryl halides
  作者：Ling Li、Chao-Yuan Wang、Rongcai Huang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1038/nchem.1652

  日期：2013.7

  process for the stereoretentive cross-coupling of secondary alkyl azastannatrane nucleophiles with aryl chlorides, bromides, iodides and triflates. Coupling partners with a wide range of electronic characteristics are well tolerated. The reaction occurs with minimal isomerization of the secondary alkyltin nucleophile, and with retention of absolute configuration. This process constitutes the first

  过渡金属催化的交叉偶联反应的发展极大地影响了合成复杂有机分子的方式。现在有多种方法可用于形成 C( sp 2 )–C( sp 2 ) 键，最近的工作集中在 C( sp 3) 亲电试剂和亲核试剂。由于这些烷基在反应条件下倾向于异构化，因此在交叉偶联反应中使用仲和叔烷基亲核试剂仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种通用的 Pd 催化工艺的发展，用于仲烷基氮杂烷烃亲核试剂与芳基氯化物、溴化物、碘化物和三氟甲磺酸酯的立体交叉偶联。具有广泛电子特性的耦合伙伴具有良好的耐受性。反应发生时，仲烷基锡亲核试剂的异构化程度最低，并保留了绝对构型。该过程构成了在交叉偶联反应中使用二级烷基锡试剂的第一种通用方法。
• Stereospecific Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Secondary Alkylboron Nucleophiles and Aryl Chlorides
  作者：Ling Li、Shibin Zhao、Amruta Joshi-Pangu、Mohamed Diane、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/ja508815w

  日期：2014.10.8

  We report the development of a Pd-catalyzed process for the stereospecific cross-coupling of unactivated secondary alkylboron nucleophiles and aryl chlorides. This process tolerates the use of secondary alkylboronic acids and secondary alkyltrifluoroborates and occurs without significant isomerization of the alkyl nucelophile. Optically active secondary alkyltrifluoroborate reagents undergo cross-coupling reactions with stereospecific inversion of configuration using this method.
• Thorpe-Ingold Effect in Branch-Selective Alkylation of Unactivated Aryl Fluorides
  作者：Matthew J. O'Neill、Tim Riesebeck、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201804479

  日期：2018.7.16

  Presented herein is a general protocol for the alkylation of simple aryl fluorides with unbiased secondary Grignard reagents by means of nickel catalysis. This study revealed a general Thorpe–Ingold effect in the ligand backbone which confers a high degree of selectivity for the secondary carbon center in the C−C coupling event. This protocol is characterized by mild reaction conditions, robustness

  本文提出了通过镍催化用无偏的二次格氏试剂将简单的芳基氟化物烷基化的一般方案。这项研究揭示了配体主链上普遍的索普-英戈尔德效应，在CC偶合事件中赋予了次级碳中心高度的选择性。该协议的特点是反应条件温和，稳健且简单。富电子和缺电子的芳基氟化物都是该转化的合适候选物。同样适合的是各种杂环，允许偶联而在亲电子位点没有过度烷基化。