Cyclohexyl-[1-((E)-styryl)-pentyl]-amine | 202280-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclohexyl-[1-((E)-styryl)-pentyl]-amine
• 英文别名: N-[(E)-1-phenylhept-1-en-3-yl]cyclohexanamine
• CAS: 202280-61-3
• 化学式: C₁₉H₂₉N
• 分子量: 271.446
• InChiKey: GOSAFVZPJYDYGQ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cyclohexyl-[1-((E)-styryl)-pentyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  电子和空间控制有机锂试剂与烯醛胺的区域选择性加成反应。

  摘要：

  衍生自萘-1-甲醛和无环α，β-不饱和醛的亚胺与有机锂试剂的反应方式取决于亚胺氮原子上取代基的特征。在氮原子上具有吸电子芳基的亚胺表现为朝向有机锂试剂的1,2-亚胺。相反，带有烷基或庞大的芳基的亚胺有利于有机锂试剂的1，4-加成。基于分子轨道计算，合理化了亚胺氮原子上取代基的电子和空间反应模式调节。

  DOI：

  10.1021/jo015766b

文献信息

• Regioselective addition reaction of organolanthanide reagents to α,β-unsaturated imines
  作者：Changtao Qian、Taisheng Huang

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00460-9

  日期：1997.12

  Organolanthanum reagents[RLaCl2] generated in situ from LaCl3 and alkyl lithium or allyl magnesium could undergo a highly regioselective 1,2-addition to N-alkyl alpha,beta-unsaturated imines, which provided a new and useful approach to synthesize allyl amines with good yields and high regioselectivity. Furthermore, for N-chiral alkyl alpha,beta-unsaturated imine, in the case of n-butyl lithium, the diastereoselectivity achieved highly 90%. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Electronic and Steric Control in Regioselective Addition Reactions of Organolithium Reagents with Enaldimines
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshito Shioya、Yasuo Nagaoka、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1021/jo015766b

  日期：2001.10.1

  A reaction mode of imines derived from naphthalene-1-carbaldehyde and acyclic alpha,beta-unsaturated aldehydes with organolitium reagents was dependent on the characteristic nature of a substituent on the imine nitrogen atom. An imine having an electron-withdrawing aryl group on the nitrogen atom behaves as a 1,2-directing imine toward organolithium reagents. In contrast, an imine bearing an alkyl

  衍生自萘-1-甲醛和无环α，β-不饱和醛的亚胺与有机锂试剂的反应方式取决于亚胺氮原子上取代基的特征。在氮原子上具有吸电子芳基的亚胺表现为朝向有机锂试剂的1,2-亚胺。相反，带有烷基或庞大的芳基的亚胺有利于有机锂试剂的1，4-加成。基于分子轨道计算，合理化了亚胺氮原子上取代基的电子和空间反应模式调节。