6-[1-(4-氟苯胺基)亚乙基]环己-2,4-二烯-1-酮 | 91325-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-[1-(4-氟苯胺基)亚乙基]环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: N-(p-fluorophenyl)-2-hydroxyacetophenoneimine
• 英文别名: Phenol, 2-[1-[(4-fluorophenyl)imino]ethyl]-；2-[N-(4-fluorophenyl)-C-methylcarbonimidoyl]phenol
• CAS: 91325-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: ZBAFSZIRGDCMFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 、 6-[1-(4-氟苯胺基)亚乙基]环己-2,4-二烯-1-酮 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dixit, Purnima; Tandon, J. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1988, vol. 18, p. 439 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 4-氟苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[1-(4-氟苯胺基)亚乙基]环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对联芳基席夫碱的紫外线吸收的影响

  摘要：

  以两种席夫碱为模型化合物，其中85种为N-（亚苄基）-苯胺（ZBAY）和83种N-（苯基-亚乙基）-苯胺（ZAPEY）作为模型化合物，其中ZBAY包含13种化合物2-OH和ZAPEY包含35种含2-OH的化合物（由本工作合成）。进行ZBAY和ZAPEY的定量相关性分析紫外吸收光谱，和分子内氢键的对他们的波数的效果v最大（厘米-1的最大吸收波长的）λ最大（nm）的进行了研究。结果表明（a）影响v max的因素ZBAY和ZAPEY的总和大致相同，但是强度不同。（b）由分子内氢键引起的v max移动对于ZBAY和ZAPEY都是红移，但是ZBAY的红移值（2,381）是ZAPEY的红移值（850）的两倍以上。（c）分子内氢键对v max的影响仅由席夫碱的母体结构单元而不是分子中的取代基决定。对于具有相同母体结构单元的那些化合物，它们的红移值v最大是在固定的值，但是它们的红移的值λ最大是不平等的。一

  DOI：

  10.1002/poc.4164

文献信息

• Mookerjee, M. N.; Singh, R. V.; Tandon, J. P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 12, p. 1081 - 1083
  作者：Mookerjee, M. N.、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Dixit, Purnima; Tandon, J. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1988, vol. 18, p. 439 - 448
  作者：Dixit, Purnima、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• The effect of intramolecular hydrogen bond on the ultraviolet absorption of bi‐aryl Schiff bases
  作者：Chao‐Tun Cao、Luyao Li、Chenzhong Cao、Junlan Liu

  DOI：10.1002/poc.4164

  日期：2021.4

  ZBAY and ZAPEY were performed, and the effect of intramolecular hydrogen bond on their wave number vmax (cm−1) of the maximum absorption wavelength λmax (nm) was investigated. The results show that (a) the factors affecting the vmax of ZBAY and ZAPEY are roughly the same, but their intensities are different. (b) The vmax move caused by intramolecular hydrogen bond is all red shift for both ZBAY and ZAPEY

  以两种席夫碱为模型化合物，其中85种为N-（亚苄基）-苯胺（ZBAY）和83种N-（苯基-亚乙基）-苯胺（ZAPEY）作为模型化合物，其中ZBAY包含13种化合物2-OH和ZAPEY包含35种含2-OH的化合物（由本工作合成）。进行ZBAY和ZAPEY的定量相关性分析紫外吸收光谱，和分子内氢键的对他们的波数的效果v最大（厘米-1的最大吸收波长的）λ最大（nm）的进行了研究。结果表明（a）影响v max的因素ZBAY和ZAPEY的总和大致相同，但是强度不同。（b）由分子内氢键引起的v max移动对于ZBAY和ZAPEY都是红移，但是ZBAY的红移值（2,381）是ZAPEY的红移值（850）的两倍以上。（c）分子内氢键对v max的影响仅由席夫碱的母体结构单元而不是分子中的取代基决定。对于具有相同母体结构单元的那些化合物，它们的红移值v最大是在固定的值，但是它们的红移的值λ最大是不平等的。一