2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD01071047
• 分子量: 269.321
• InChiKey: GKKMNMNGFBXVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Balanophora harlandii 及其衍生物的酚类化合物 SG-1 通过激活 Nrf2/HO-1 通路发挥抗甲型流感病毒活性。

  摘要：

  甲型流感病毒 (IAV) 是呼吸道疾病的主要原因之一，并继续在世界范围内引起大流行。在此背景下，耐药性对现有的抗病毒药物提出了挑战，因此迫切需要开发新的抗病毒药物。在这项研究中，我们获得了一种酚类化合物 SG-7，它是天然化合物 2-羟甲基-1,4-氢醌的衍生物，对一组流感病毒具有抑制活性且细胞毒性低。机制研究表明，SG-7 通过作用于病毒本身和调节宿主信号通路发挥其抗 IAV 特性。即，SG-7 靶向血凝素 (HA) 的 HA2 亚基以阻断病毒细胞膜的融合，并通过激活 Nrf2/HO-1 通路和减少 NF-κB 激活来抑制 IAV 诱导的氧化应激和促炎因子的过度表达. 此外，SG-7 可以通过诱导 Nrf2 表达来增强 I 型干扰素抗病毒反应。重要的是，SG-7 显示出抑制 IAV 感染小鼠肺部病毒复制并降低其死亡率的能力。因此，SG-7 可能是一种很有前途的抗流感药物开发先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2023.115495