S-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl] 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]ethanethioate | 1129669-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: S-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl] 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]ethanethioate
• CAS: 1129669-77-7
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₅SSi
• 分子量: 446.684
• InChiKey: UQIPZCOIHIKDSE-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl] 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]ethanethioate 、 chloroxoacetic acid (4-nitrophenyl)methyl ester 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  用于制备碳青霉烯类合成中间体的微波辅助羰基-羰基偶联途径

  摘要：

  摘要 微波辅助有机合成已被用于通过亚磷酸酯试剂通过 Wittig 型偶联将单环氧代酰胺环化为相应的双环衍生物。已经评估了在微波（介电加热）和经典条件（对流加热）下影响反应产率的参数。

  DOI：

  10.1080/00397910802638586
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇 、 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-carboxymethyl-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到S-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl] 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  用于制备碳青霉烯类合成中间体的微波辅助羰基-羰基偶联途径

  摘要：

  摘要 微波辅助有机合成已被用于通过亚磷酸酯试剂通过 Wittig 型偶联将单环氧代酰胺环化为相应的双环衍生物。已经评估了在微波（介电加热）和经典条件（对流加热）下影响反应产率的参数。

  DOI：

  10.1080/00397910802638586

文献信息

• Microwave-Assisted Carbonyl–Carbonyl Coupling Route for the Preparation of a Useful Intermediate in the Synthesis of Carbapenems
  作者：Zhining Xia、Sha Long、Shangyou Xiao、Xiaoping Zou、Antonio D'Aurizio、Mauro Panunzio

  DOI：10.1080/00397910802638586

  日期：2009.5.22

  Abstract Microwave-assisted organic synthesis has been used for the cyclization of a monocyclic oxoamide to the corresponding bicyclic derivative via a Wittig-type coupling by means of phosphite reagents. The parameters influencing the reaction yields under microwave (dielectric heating) and classical conditions (convective heating) have been evaluated.

  摘要 微波辅助有机合成已被用于通过亚磷酸酯试剂通过 Wittig 型偶联将单环氧代酰胺环化为相应的双环衍生物。已经评估了在微波（介电加热）和经典条件（对流加热）下影响反应产率的参数。