(R)-non-1-en-4-yl acetate | 741679-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-non-1-en-4-yl acetate
• 英文别名: [(4R)-non-1-en-4-yl] acetate
• CAS: 741679-94-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: HMHOTZHEOXSCGO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-non-1-en-4-yl acetate 在 potassium carbonate 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Acetic acid (R)-1-(R)-1-oxiranylmethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  verbalactone的第一全合成，大环双内酯分离自毛蕊花undulatum

  摘要：

  Verbalactone是一种新的大环双内酯，它以立体选择性方式高效合成，涉及Barbier-Grignard反应，Sharpless不对称二羟基化，单甲苯磺酸化，环氧化，环氧化物开环，水解和内酯化。还与二聚内酯一起形成了δ-内酯，（+）-（3 R，5 R）-3-羟基-5-癸醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.149
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基正戊基甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-non-1-en-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶全合成拟南芥B和D的拟议结构

  摘要：

  测试了不同的酶和非酶方法，并进行了比较，以提供对映纯纯烯丙基和烯丙基醇作为总合成展示柜中的基础。因此，将高对映选择性醇脱氢酶和P450 BM3单加氧酶变体A74G L188Q与经典的不对称试剂控制的烯丙基加成物进行了比较。因此，完成了所提出的腐胺毒素B / D及其各自对映体结构的第一合成。新合成化合物的详细光谱分析揭示了与所报道的腐胺毒素B / D结构有关的差异。此外，证明了明确确定构型通常需要全合成，因为纯粹的比较NMR研究和类推判断可能导致错误的预测。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00101

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Schiemann, Kai; Wegner, Christoph, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 9, p. 1164 - 1172
  作者：Tietze, Lutz F.、Schiemann, Kai、Wegner, Christoph、Wulff, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Acutiphycin
  作者：Ryan M. Moslin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jo701821h

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Synthetic studies toward the total synthesis of (+)-acutiphycin (1) resulted in the discovery of additive-free, highly regioselective nickel -catalyzed reductive coupling reactions of aldehydes and 1,6-enynes and the construction of an advanced intermediate in studies directed toward the synthesis of 1. Ultimately, although not employing the nickel-catalyzed reaction, a highly convergent total synthesis of (+)-acutiphycin featuring an intermolecular SMI2-mediated Reformatsky coupling reaction and macrolactonization initiated by a retro-ene reaction of an alkoxyalkyne was achieved. The resulting synthesis was 18 steps in the longest linear sequence from either methyl acetoacetate or isobutyraldehyde.
• Chemoenzymatic Total Synthesis of the Proposed Structures of Putaminoxins B and D
  作者：Carolin Bisterfeld、Claudia Holec、Dietrich Böse、Patrick Marx、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00101

  日期：2017.5.26

  enantiopure homoallylic and allylic alcohols as building blocks in a total synthesis showcase. Thereby, highly enantioselective alcohol dehydrogenases and the P450 BM3 monooxygenase variant A74G L188Q were compared to classical asymmetric reagent-controlled allyl additions. Thus, the first total syntheses of the proposed structures for putaminoxins B/D and their respective enantiomers were accomplished

  测试了不同的酶和非酶方法，并进行了比较，以提供对映纯纯烯丙基和烯丙基醇作为总合成展示柜中的基础。因此，将高对映选择性醇脱氢酶和P450 BM3单加氧酶变体A74G L188Q与经典的不对称试剂控制的烯丙基加成物进行了比较。因此，完成了所提出的腐胺毒素B / D及其各自对映体结构的第一合成。新合成化合物的详细光谱分析揭示了与所报道的腐胺毒素B / D结构有关的差异。此外，证明了明确确定构型通常需要全合成，因为纯粹的比较NMR研究和类推判断可能导致错误的预测。
• First total synthesis of verbalactone, a macrocyclic dilactone isolated from Verbascum undulatum
  作者：Siddhartha Gogoi、Nabin C. Barua、Biswajit Kalita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.149

  日期：2004.7

  Verbalactone, a new macrocyclic dilactone was synthesized efficiently in a steroselective manner involving a Barbier–Grignard reaction, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, monotosylation, epoxidation, ring opening of the epoxide, hydrolysis and lactonization. A δ-lactone, (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide was also formed along with the dimeric lactone.

  Verbalactone是一种新的大环双内酯，它以立体选择性方式高效合成，涉及Barbier-Grignard反应，Sharpless不对称二羟基化，单甲苯磺酸化，环氧化，环氧化物开环，水解和内酯化。还与二聚内酯一起形成了δ-内酯，（+）-（3 R，5 R）-3-羟基-5-癸醇化物。