6-[2-(4-溴苯基)乙酰基]-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 | 943994-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 6-[2-(4-溴苯基)乙酰基]-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
• 英文名称: 6-(2-(4-bromophenyl)acetyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-[(4-bromophenyl)acetyl]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；6-[2-(4-bromophenyl)acetyl]-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 943994-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: RDBZZMRKYRLLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(4-溴苯基)乙酰基]-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-(4-(4-bromophenyl)isoxazol-3-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物作为一类新型抗癌药的合成及药理评价

  摘要：

  以三氟乙酸酐/磷酸介导的CC键形成反应为关键步骤，进行了新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一衍生物的合成。此方法不需要使用对环境有害的AlCl 3或对湿气敏感的酰氯。合成了许多含有连接到五元中央杂环的苯并恶嗪酮基团的化合物，并在体外测试了它们对三种细胞系（例如A549（肺），DLD-1（结肠直肠腺癌）和MV4-11）的抗癌特性（急性髓细胞性白血病）。其中一些具有抗癌活性，同时还测试了许多参考化合物。他们中几乎没有显示出有希望的抗白血病特性。简要介绍了该系列中的结构-活动-关系研究。含有在C-2位具有对-CF 3基团的苯环的咪唑衍生物9c被鉴定为有效的抗白血病药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.045
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)乙酸乙酯 在 磷酸 、 铁粉 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-[2-(4-溴苯基)乙酰基]-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  H3PO4 /（CF3CO）2O介导的酰化反应后进行Hurd-Mori反应：新型1,2,3-噻二唑衍生物的合成

  摘要：

  据报道合成了新型的1,2,3-噻二唑衍生物，该衍生物含有2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一个部分作为取代基之一。已经研究了结合使用H 3 PO 4 /（CF 3 CO）2 O介导的酰化反应，然后进行Hurd-Mori反应合成这些化合物的方法。讨论了该策略的范围和局限性以及关键步骤的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.1625

文献信息

• Fused Heterocyclic Compounds and Their Use as Mineralocorticoid Receptor Ligands
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20090253687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineral corticoidreceptorantagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like, a compound having a fused heterocycle, or a prodrug thereof, or a salt thereof; and an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like.

  本发明涉及其中每个符号如规范所定义的化合物，该化合物具有优越的矿物质皮质激素受体拮抗作用，可作为预防或治疗高血压、心力衰竭等药物，包括具有融合杂环的化合物、其前药或其盐；以及预防或治疗高血压、心力衰竭等疾病的药剂。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS MINERALOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1971596A2

  公开（公告）日：2008-09-24
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FUSIONNÉ ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2007077961A2

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineral corticoidreceptorantagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like, a compound having a fused heterocycle, or a prodrug thereof, or a salt thereof; and an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (Ia), dans laquelle chaque symbole est tel que défini dans la description. Ce composé présente une action antagoniste vis-à-vis des récepteurs des corticoïdes et est utile comme agent pour la prévention ou le traitement de l'hypertension, de l'insuffisance cardiaque et analogue. L'invention concerne également un composé comprenant un hétérocycle fusionné, ou un promédicament ou un sel de celui-ci, ainsi qu'un agent pour la prévention ou le traitement de l'hypertension, de l'insuffisance cardiaque et analogue.
• Synthesis and pharmacological evaluations of novel 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives as a new class of anti-cancer agents
  作者：Chittipaka Rajitha、P.K. Dubey、Venkataiah Sunku、F. Javier Piedrafita、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.045

  日期：2011.10

  The synthesis of novel 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives has been carried out using trifluoroacetic anhydride/phosphoric acid mediated C–C bond forming reaction as a key step. This method does not require the use of environmentally harmful AlCl3 or moisture sensitive acid chloride. A number of compounds containing the benzooxazinone moiety attached to a five-membered central heterocyclic

  以三氟乙酸酐/磷酸介导的CC键形成反应为关键步骤，进行了新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一衍生物的合成。此方法不需要使用对环境有害的AlCl 3或对湿气敏感的酰氯。合成了许多含有连接到五元中央杂环的苯并恶嗪酮基团的化合物，并在体外测试了它们对三种细胞系（例如A549（肺），DLD-1（结肠直肠腺癌）和MV4-11）的抗癌特性（急性髓细胞性白血病）。其中一些具有抗癌活性，同时还测试了许多参考化合物。他们中几乎没有显示出有希望的抗白血病特性。简要介绍了该系列中的结构-活动-关系研究。含有在C-2位具有对-CF 3基团的苯环的咪唑衍生物9c被鉴定为有效的抗白血病药。
• H₃PO₄/(CF₃CO)₂O Mediated Acylation Followed by Hurd-Mori Reaction: Synthesis of Novel 1,2,3-Thiadiazol Derivatives
  作者：Chittipaka Rajitha、P. K. Dubey、Venkataiah Sunku、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal

  DOI：10.1002/jhet.1625

  日期：2013.5

  The synthesis of novel 1,2,3‐thiadiazol derivatives containing 2H‐benzo[b][1,4]oxazin‐3(4H)‐one moiety as one of the substituents has been reported. A combined application of H3PO4/(CF3CO)2O mediated acylation followed by Hurd–Mori reaction has been explored to synthesize these compounds. The scope and limitation of this strategy along with the reaction mechanism of the key step is discussed.

  据报道合成了新型的1,2,3-噻二唑衍生物，该衍生物含有2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一个部分作为取代基之一。已经研究了结合使用H 3 PO 4 /（CF 3 CO）2 O介导的酰化反应，然后进行Hurd-Mori反应合成这些化合物的方法。讨论了该策略的范围和局限性以及关键步骤的反应机理。