1-((Z)-2-Methanesulfonyl-1-methyl-vinyl)-4-nitro-benzene | 144068-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((Z)-2-Methanesulfonyl-1-methyl-vinyl)-4-nitro-benzene
• 英文别名: 1-[(Z)-1-methylsulfonylprop-1-en-2-yl]-4-nitrobenzene
• CAS: 144068-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: YJXVYIPDYHPWRP-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-2-Methanesulfonyl-1-methyl-vinyl)-4-nitro-benzene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((E)-2-Methanesulfonyl-1-methyl-vinyl)-4-nitro-benzene 、 1-(methylsulfonyl)-1-bromo-2-(4-nitrophenyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  Competition between isomerization and addition in the Sonication of Vinyl Sulfones in the presence of bromotrichloromethane

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-炔二硫酸在碳二氯化碳中，在溴化(that) 或溴三氯甲烷的促进下，受超声波照射而发生互化反应，形成一种 E/Z 平衡混合物，这些混合物是由溴单质微粒形成的。在纯的 CBrCl3 中，加成反应达到了 99% 的产率。在四氢呋喃/ CBr4 (或 CBrCl3) 的情况下，没有互化反应发生，因为溴单质可能与四氢呋喃反应。加成反应也受到高效能量传递的促进作用。

  DOI：

  10.1002/prac.19953370178
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(甲基磺酰基)膦 、 对硝基苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-((E)-2-Methanesulfonyl-1-methyl-vinyl)-4-nitro-benzene 、 1-(1-Methanesulfonylmethyl-vinyl)-4-nitro-benzene 、 1-((Z)-2-Methanesulfonyl-1-methyl-vinyl)-4-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  声化学条件下芳基甲基酮合成乙烯基砜及烯丙基砜的形成

  摘要：

  摘要 报道了在声化学条件下由带有吸电子基团的芳基甲基酮 2 和膦酸酯 1 有效合成乙烯基砜 3a-o 的方法。这些化合物通常以 E/Z 混合物的形式获得。还观察到烯丙基砜4的形成。

  DOI：

  10.1080/00397919408010244

文献信息

• Sonochemical Wittig-Horner synthesis of vinyl sulfones from 4-nitro acetophenone as a model for enolisable ketones
  作者：Hamid El Fakih、Félix Pautet、Houda Fillion、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61230-3

  日期：1992.8
• Synthesis of Vinyl Sulfones from Aryl Methyl Ketones Under Sonochemical Conditions and Formation of Allyl Sulfones
  作者：H. El Fakih、F. Pautet、D. Peters、H. Fillion、J. L. Luche

  DOI：10.1080/00397919408010244

  日期：1994.12

  Abstract An efficient synthesis of vinyl sulfones 3a-o from aryl methyl ketones 2 bearing an electron withdrawing group and the phosphonic ester 1 under sonochemical conditions is reported. These compounds are generally obtained as an E/Z mixture. Formation of the allyl sulfones 4 is also observed.

  摘要 报道了在声化学条件下由带有吸电子基团的芳基甲基酮 2 和膦酸酯 1 有效合成乙烯基砜 3a-o 的方法。这些化合物通常以 E/Z 混合物的形式获得。还观察到烯丙基砜4的形成。
• Competition between isomerization and addition in the Sonication of Vinyl Sulfones in the presence of bromotrichloromethane
  作者：Dietmar Peters、F�lix Pautet、Hamid El Fakih、Houda Fillion、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1002/prac.19953370178

  日期：——

  (E)- and (Z)-vinyl sulfones isomerise under ultrasound irradiation in carbon tetrachloride in the presence of bromoform or bromotrichloromethane to give an E/Z equilibrium mixture via bromine radicals. Furthermore, the bromine radicals formed add to the C=C double bond (presumably of the Z isomer) to form vic-dibromo compounds. In pure CBrCl3 this addition reaction reaches a 99% yield. In tetrahydrofurane/CBr4 (or CBrCl3) no isomerization is observed since the bromine radicals react probably with the THF. The addition is also favoured by highly efficient energy transmission.

  (E)- 和 (Z)-炔二硫酸在碳二氯化碳中，在溴化(that) 或溴三氯甲烷的促进下，受超声波照射而发生互化反应，形成一种 E/Z 平衡混合物，这些混合物是由溴单质微粒形成的。在纯的 CBrCl3 中，加成反应达到了 99% 的产率。在四氢呋喃/ CBr4 (或 CBrCl3) 的情况下，没有互化反应发生，因为溴单质可能与四氢呋喃反应。加成反应也受到高效能量传递的促进作用。