3-bromo-2-(pent-1-yn-1-yl)thiophene | 1337901-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-(pent-1-yn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-pent-1-ynylthiophene
• CAS: 1337901-91-3
• 化学式: C₉H₉BrS
• 分子量: 229.14
• InChiKey: BFMHDDGRSJUBRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(pent-1-yn-1-yl)thiophene 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-ethynyl-2-(pent-1-yn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Diynes双重金催化中的机理转换：C（sp3）–H通过分叉—亚乙烯基与卡宾途径的活化

  摘要：

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201208777
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 1-戊炔 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 7.08h， 生成 3-bromo-2-(pent-1-yn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Diynes双重金催化中的机理转换：C（sp3）–H通过分叉—亚乙烯基与卡宾途径的活化

  摘要：

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201208777

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Silicon-Stereogenic Dibenzosiloles by Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Ryo Shintani、Chihiro Takagi、Tomoaki Ito、Masanobu Naito、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.201409733

  日期：2015.1.26

  A rhodium‐catalyzed asymmetric synthesis of silicon‐stereogenic dibenzosiloles has been developed through a [2+2+2] cycloaddition of silicon‐containing prochiral triynes with internal alkynes. High yields and enantioselectivities have been achieved by employing an axially chiral monophosphine ligand, and the present catalysis is also applicable to the asymmetric synthesis of a germanium‐stereogenic

  通过含硅的前手性三炔与内部炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，已经开发出了铑催化的硅立体异构二苯并甲硅烷的不对称合成方法。通过使用轴向手性单膦配体已经实现了高收率和对映选择性，本发明的催化方法也适用于锗立体异构二苯并germole的不对称合成。还描述了对这些化合物的光学性质的初步研究。
• Gold(I)-Catalyzed Polycyclizations of Polyenyne-Type Anilines Based on Hydroamination and Consecutive Hydroarylation Cascade
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Kiyosei Takasu、Shinya Oishi、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo2018119

  日期：2011.11.4

  A hydroamination-double hydroarylation cascade using aniline derivatives bearing a trienyne moiety as the substrate was efficiently promoted by a gold(I) catalyst to produce benzo[a]naphtho [2,1-c]carbazole derivatives in good yields. This reaction is applicable to various substituted trienyne-type anilines, including 2,3-diethynylthiophene derivatives. The reaction of anilines bearing a tetraenyne and pentaenyne moiety allows direct construction of highly fused carbazoles by tetra- and pentacyclization, respectively, through hydroamination and consecutive hydroarylation without producing any theoretical waste products from the substrates.
• Mechanistic Switch in Dual Gold Catalysis of Diynes: C(sp³)-H Activation through Bifurcation-Vinylidene versus Carbene Pathways
  作者：Max M. Hansmann、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201208777

  日期：2013.2.25

  The other side of the mountain: Changing the framework of diyne systems opens up new cyclization modes for dual gold catalysis. Instead of a 5‐endo cyclization and gold vinylidenes a 6‐endo cyclization gives rise to gold‐stabilized carbenes as key intermediates for selective CH insertions.

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。